ethyl 2-{methyl-[2-(methyl-phenyl-thiocarbamoyl)-acetyl]-amino}-5-pyrrol-1-yl-benzoate | 172896-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{methyl-[2-(methyl-phenyl-thiocarbamoyl)-acetyl]-amino}-5-pyrrol-1-yl-benzoate
• 英文别名: ethyl 2-[methyl-[3-(N-methylanilino)-3-sulfanylidenepropanoyl]amino]-5-pyrrol-1-ylbenzoate
• CAS: 172896-66-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 435.547
• InChiKey: MKNNCBBMYMUUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{methyl-[2-(methyl-phenyl-thiocarbamoyl)-acetyl]-amino}-5-pyrrol-1-yl-benzoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-hydroxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-phenyl-6-(1H-pyrrol-1-yl)-1,2-dihydro-3-quinolinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型N-烷基-N-芳基-4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉碳硫代酰胺的有效合成

  摘要：

  通过优化的酰胺偶联，然后进行Dieckmann环化，可以高收率制备新型标题化合物。另外，该新路线适合制备规模的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390427
• 作为产物：
  描述：

  3-[甲基(苯基)氨基]-3-硫代丙酸 、 2-Methylamino-5-pyrrol-1-yl-benzoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-{methyl-[2-(methyl-phenyl-thiocarbamoyl)-acetyl]-amino}-5-pyrrol-1-yl-benzoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型N-烷基-N-芳基-4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉碳硫代酰胺的有效合成

  摘要：

  通过优化的酰胺偶联，然后进行Dieckmann环化，可以高收率制备新型标题化合物。另外，该新路线适合制备规模的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390427

文献信息

• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• An efficient synthesis of a class of novel<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-aryl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarbothioamides
  作者：Glen W. Spears、Kiyoshi Tsuji、Takashi Tojo、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino

  DOI：10.1002/jhet.5570390427

  日期：2002.7

  The novel title compounds have been prepared in high yield by an optimized amide coupling followed by a Dieckmann cyclization. Additionally, this new route is amenable to preparative scale synthesis.

  通过优化的酰胺偶联，然后进行Dieckmann环化，可以高收率制备新型标题化合物。另外，该新路线适合制备规模的合成。