(S)-tert-butyl 2-(2-(4-methylbenzamido)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1254060-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(4-methylbenzamido)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-[(4-methylbenzoyl)amino]ethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1254060-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₄
• 分子量: 375.468
• InChiKey: VVUGGUWJKUETQQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(4-methylbenzamido)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-N-[2-(4-methylbenzamido)ethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺基乙基和苯甲酰胺基丙基脯氨酰胺在水中促进的高度非对映和对映选择性的直接Barbas–List羟醛反应

  摘要：

  制备了四种新型的苯甲酰胺基官能化的脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛和环酮的对映体选择性醛醇缩合反应。 水。特别是，脯氨酰胺 衍生自非手性 乙烯二胺是导致抗羟醛的最佳催化剂，其非对映异构体（高达98/2）和对映异构体（高达99/1）的比例，从而表明侧酰胺功能可能是促进“对映体”的关键问题。水化学。这些催化剂比先前描述的那些便宜且易于制备。

  DOI：

  10.1039/c0ob00688b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(4-methylbenzamido)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺基乙基和苯甲酰胺基丙基脯氨酰胺在水中促进的高度非对映和对映选择性的直接Barbas–List羟醛反应

  摘要：

  制备了四种新型的苯甲酰胺基官能化的脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛和环酮的对映体选择性醛醇缩合反应。 水。特别是，脯氨酰胺 衍生自非手性 乙烯二胺是导致抗羟醛的最佳催化剂，其非对映异构体（高达98/2）和对映异构体（高达99/1）的比例，从而表明侧酰胺功能可能是促进“对映体”的关键问题。水化学。这些催化剂比先前描述的那些便宜且易于制备。

  DOI：

  10.1039/c0ob00688b

文献信息

• L-Prolinamides Derived from Chiral and Achiral 1,2-Diamines as Useful Bifunctional Organocatalysts for Direct Diastereo- and Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Rubén Manzano、Paula Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201000616

  日期：2010.9

  has the same configuration at both stereocenters. Under the same reaction conditions, prolinamide 20, which was synthesized from L -proline and ethylene diamine, without stereocenters at the diamine component, behaved as an excellent enantioselective organocatalyst, giving the aldol products in very high diastereo- and enantioselectivity.

  由L-脯氨酸和(S)-N 2 ,N 2 -二苄基-3-甲基丁烷-1,2-二胺制备了非对映异构催化剂5和epi-5，它们的氨基组分的立体中心构型不同或 (R)-N 1​​ ,N 1 -dibenzyl-3-methylbutane-1,2-diamine, 分别。非对映脯氨酰胺10和epi-10分别是5和epi-5的区域异构体，是从相同的起始化合物中获得的。在使用乙酸作为助催化剂的芳香醛和环己酮之间的交叉羟醛反应中，所有催化剂都促进了高非对映选择性和对映选择性。观察到对立体选择的小的匹配/错配效应，这取决于脯氨酸和二胺组分的立体中心的配置。一般来说，最好的结果是用催化剂 5 获得的，在两个立体中心具有相同的配置。在相同的反应条件下，由 L-脯氨酸和乙二胺合成的脯氨酰胺 20 在二胺组分处没有立体中心，表现出优异的对映选择性有机催化剂，使羟醛产物具有非常高的非对映选择性和对映选择性。
• Highly diastereo- and enantioselective direct Barbas–List aldol reactions promoted by novel benzamidoethyl and benzamidopropyl prolinamides in water
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Rubén Manzano、David Román、Silvia Téllez

  DOI：10.1039/c0ob00688b

  日期：——

  organocatalysts for enantioselective aldol reaction of aldehydes and cyclic ketones in water. In particular, prolinamide derived from achiral ethylene diamine was the best catalyst leading to anti aldols in excellent diastereomeric (up to 98/2) and enantiomeric (up to 99/1) ratios, thereby showing that lateral amide functionalities might be a key issue for facilitating “in water” chemistry. These catalysts

  制备了四种新型的苯甲酰胺基官能化的脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛和环酮的对映体选择性醛醇缩合反应。 水。特别是，脯氨酰胺 衍生自非手性 乙烯二胺是导致抗羟醛的最佳催化剂，其非对映异构体（高达98/2）和对映异构体（高达99/1）的比例，从而表明侧酰胺功能可能是促进“对映体”的关键问题。水化学。这些催化剂比先前描述的那些便宜且易于制备。