3-chloro-N'-pyridin-2-ylbenzenecarboximidamide | 1049977-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N'-pyridin-2-ylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1049977-96-9；857581-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: FKWKIEGURXBROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N'-pyridin-2-ylbenzenecarboximidamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-(3-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的分子内氧化N–N键的形成：1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的无金属合成

  摘要：

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。

  DOI：

  10.1021/jo500298j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-氯苯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-chloro-N'-pyridin-2-ylbenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的分子内氧化N–N键的形成：1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的无金属合成

  摘要：

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。

  DOI：

  10.1021/jo500298j

文献信息

• Remarkable anti-breast cancer activity of ferrocene tagged multi-functionalized 1,4-dihydropyrimidines
  作者：Jagannath Jadhav、Aarti Juvekar、Rajanikant Kurane、Sharanabasappa Khanapure、Rajashri Salunkhe、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.021

  日期：2013.7

  A novel series of ferrocene tagged multi-functionalized 1,4-dihydropyrimidines is synthesized by base catalyzed cyclocondensation between ferrocenyl chalcones and amidines. The structures of synthesized compounds were established on the basis of H-1 NMR, C-13 NMR, FTIR spectroscopy as well as by mass spectrometry. The compounds were evaluated for in vitro anticancer activity. The most active compounds from the series displayed GI(50) value equal to doxorubicin against the strain of human breast cancer cell line MDA-MB-435. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A convenient regioselective synthesis of (2E)-2-[2,3,6-triarylpyrimidin-4(3H)-ylidene]acetonitriles through ring transformation reactions
  作者：Umesh D. Patil、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.044

  日期：2013.1

  We report a greener, economical, highly convenient and regioselective synthesis of (2E)-2-[2,3,6-arylpyrimidin-4(3H)-ylidene)acetonitriles derivatives 3. This is achieved by a strategy involving ring transformation reaction of 4-(methylthio)-2-oxo-6-aryl-2H-pyran-3-carbonitrile 1 with N-arylbenzamidine or N-arylpicolinamidine 2 in the presence of KOH/DMF catalyst at room temperature. This approach provides a one-pot approach for the synthesis of symmetrical, unsymmetrical and heteroaryl pyrimidin-4(3H)-ylidene)acetonitriles derivatives 3.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation: Metal-Free Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zisheng Zheng、Shuangyu Ma、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo500298j

  日期：2014.5.16

  readily synthesized from N-(pyridin-2-yl)benzimidamides via phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated intramolecular annulation. This novel strategy allows for the convenient construction of a 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine skeleton through direct metal-free oxidative N–N bond formation, featuring a short reaction time and high reaction yields.

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。