methyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: UOKNMJIFKCIMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到methyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水介质中的非催化反应：四氢苯并[b]吡喃衍生物的三组分、一锅法、清洁合成

  摘要：

  各种四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成是通过芳香醛、反应性亚甲基化合物和二米酮在水介质中的非催化、三组分、一锅清洁缩合进行的。简单的后处理，温和和中性的条件，可以定量获得纯产品的产量，是这种方法的吸引人的特点。

  DOI：

  10.1071/ch06461

文献信息

• (<i>S</i>)-Proline as a Neutral and Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Ali Mohammad Amani、Barahman Movassagh

  DOI：10.1055/s-2006-926227

  日期：——

  (S)-Proline has been used as a mild, efficient and neutral catalyst for synthesis of various 4H-benzo[b]pyran derivatives via a one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes, ­active methylene compounds, and dimedone in aqueous media. This method offers the advantages of proceeding and neutral and mild conditions, giving high to excellent yields of the products and simple workup.

  (S)-脯氨酸已被用作一种温和、高效且中性的催化剂，通过在水介质中一步三组分缩合反应，将芳香醛、活性甲基化合物和二甲基庚二酮合成各种4H-苯并[b]吡喃衍生物。该方法具有中性且温和的条件进行、产品收率高（从高到优秀）且后处理简单的优点。
• One‐Pot Synthesis of 2‐Amino‐4‐aryl‐3‐carbalkoxy‐7,7‐dimethyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives Catalyzed by KF/Basic Al₂O₃Under Ultrasound Irradiation
  作者：Ji‐Tai Li、Wen‐Zhi Xu、Li‐Chao Yang、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200043233

  日期：2004.1

  Synthesis of 2-amino-4-aryl-3-carbalkoxy-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tertrahydrobenzo[b]pyran derivatives was carried out in 81-98% yields by one-pot condensation of aromatic aldehydes with cyanoacetic esters and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione catalyzed by KF/basic Al2O3 at room temperature under ultrasound irradiation.
• 10.3184/030823410x12891568367823
  作者：Patra, Amarendra、Mahapatra, Tanusri

  DOI：10.3184/030823410x12891568367823

  日期：——
• Diammonium Hydrogen Phosphate: An Efficient and Versatile Catalyst for the One‐Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Masoumeh Sheikh‐Ahmadi、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910701196579

  日期：2007.4.1

  Diammonium hydrogen phosphate was used as a mild, efficient, neutral, and cheap catalyst for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyran derivatives via a one-pot, three-component condensation of aromatic aldehydes, active methylene compounds, and dimedone in aqueous media.