4-N-benzylamino-4-(4-pyridyl)-1-butene | 340025-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-benzylamino-4-(4-pyridyl)-1-butene
• 英文别名: N-benzyl-1-(pyridin-4-yl)but-3-en-1-amine；N-benzyl-1-pyridin-4-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 340025-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: JCZZZRJJTYOSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzylamino-4-(4-pyridyl)-1-butene 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以47%的产率得到5-Methyl-3-pyridin-4-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-N-benzylamino-4-(4-pyridyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  从可获得的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯制备全顺式-2,6-二取代的 4-羟基哌啶的改进和立体选择性途径

  摘要：

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25770

文献信息

• Indium mediated Barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01977-3

  日期：2001.12

  Barbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents to give homoallylic amines in fair to good yields.

  在铟粉存在下，未活化的亚胺与烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应在醇类溶剂中迅速发生，从而以均等到良好的收率得到均烯丙基胺。
• Synthesis of azetidines and pyrrolidines via iodocyclisation of homoallyl amines and exploration of activity in a zebrafish embryo assay
  作者：Antonio Feula、Sundeep S. Dhillon、Rama Byravan、Mandeep Sangha、Ronald Ebanks、Mariwan A. Hama Salih、Neil Spencer、Louise Male、Istvan Magyary、Wei-Ping Deng、Ferenc Müller、John S. Fossey

  DOI：10.1039/c3ob41007b

  日期：——

  deliver stable methylamino azetidine derivatives. With subtle changes to the reaction sequences homoallyl amines could be stereoselectively converted to either cis- or trans-substituted 3-amino pyrrolidine derivatives at will. The stereochemical divergent synthesis of cis and trans substituted pyrrolidines supports an ion part, aziridinium, isomerisation pathway for azetidine to pyrrolidine isomerisation

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣
• Diastereoselective Preparation of Azetidines and Pyrrolidines
  作者：Antonio Feula、Louise Male、John S. Fossey

  DOI：10.1021/ol102215e

  日期：2010.11.5

  pyrrolidines was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Further functionalization was achieved through nucleophilic displacement of iodine to deliver substituted azetidines and pyrrolidines. 1,2,3-Triazole-appended azetidines and pyrrolidines were also prepared.

  在室温下，碘介导的高烯丙基胺的环化反应通过4- exo trig环化反应生成顺式-2,4-氮杂环丁烷。可以通过加热和完全立体控制将碘-氮杂环丁烷异构化为顺式-吡咯烷。碘氮杂环丁烷和吡咯烷的相对立体化学通过NMR光谱法和X射线晶体学证实。通过碘的亲核置换来实现进一步的功能化，以递送取代的氮杂环丁烷和吡咯烷。还制备了1,2,3-三唑附加的氮杂环丁烷和吡咯烷。
• Castro, Juliette Rivero; Puentes, Cristian Ochoa; Kouznetsov, Vladimir V., Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 4, p. 365 - 368
  作者：Castro, Juliette Rivero、Puentes, Cristian Ochoa、Kouznetsov, Vladimir V.、Stashenko, Elena E.、Poveda, Juan C.、Bahsas, Ali、Amaro-Luis, Juan

  DOI：——

  日期：——
• Castro, Juliette Rivero; Puentes, Cristian Ochoa; Kouznetsov, Vladimir V., Heterocyclic Communications, <hi>2002</hi>, vol. 8, # 4, p. 365 - 368
  作者：Castro, Juliette Rivero、Puentes, Cristian Ochoa、Kouznetsov, Vladimir V.、Stashenko, Elena E.、Poveda, Juan C.、Bahsas, Ali、Amaro-Luis, Juan

  DOI：——

  日期：——