(S)-2-amino-4-phthaloylaminobutyric acid | 36038-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-4-phthaloylaminobutyric acid
• 英文别名: MeA2bu(γPht)-OH；2-(S)-Amino-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 36038-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: NNJZAFSIRPJBOY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-phthaloylaminobutyric acid 、 硫酸 、 乙醇 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 反应 15.0h， 以75% ethyl acetate-dichloromethane as eluent to afford the title compound as a white solid (473 mg)的产率得到2-(S)-Amino-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic imide derivatives, compositions and use

  摘要：

  该文描述了公式## STR1 ##的化合物，其中：R.sup.1是C.sub.3-6烷基或C.sub.1-3烷硫基C.sub.1-3烷基; R.sup.2是可选取代的C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基，芳基，杂芳基，芳基C.sub.1-4烷基，杂芳基C.sub.1-4烷基或天然α-氨基酸的侧链; R.sup.3是氢，C.sub.1-6烷基，CHR.sup.4COR.sup.5（其中R.sup.4是天然α-氨基酸的侧链，R.sup.5是羟基，C.sub.1-6烷氧基或NHR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或C.sub.1-6烷基）或(CH.sub.2).sub.nX（其中n为1至6，X为羟基，C.sub.1-4烷氧基，杂芳基或基团NR.sup.7R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8均为氢或C.sub.1-6烷基或基团NR.sup.7R.sup.8形成5至7成员环状胺）;和Het是可选取代的环酰亚胺，其中环酰亚胺环系统具有公式（i），（ii）或（iii）##STR2##其中A、B、C和D分别为CH或1或2个A、B、C和D表示N，其他表示CH，E和F可以各自独立地表示CH或N;以及其生理上可接受的盐和溶剂化物。这些化合物抑制了参与组织降解的金属蛋白酶。发明的化合物可制成用于各种涉及组织降解的情况的配方，包括关节病，皮肤病，骨吸收，炎症性疾病，肿瘤侵袭和多发性硬化症以及涉及髓鞘降解的相关疾病，并用于促进伤口愈合。

  公开号：

  US05252560A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 生成 (S)-2-amino-4-phthaloylaminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Anteunis, M. J. O.; Auwera, C. Van der; Vanfleteren, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 2, p. 135 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-glutamate Type Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Antifolates. III. Synthesis and Biological Properties of N.OMEGA.-Masked Ornithine Analogs.
  作者：Fumio ITOH、Yoshio YOSHIOKA、Koichi YUKISHIGE、Sei YOSHIDA、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1270

  日期：——

  The glutamic acid moiety of N-[4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl]-L-g lutamic acid (1b, TNP-351) and the related compound (1a), was replaced with various N(omega)-acyl-, sulfonyl-, carbamoyl- and aryl-2,omega-diaminoalkanoic acids, and the inhibitory effects of the resulting products (9, 11, 14, 18, 21, 23, 25, 30, 36) on dihydrofolate reductase (DHFR), the growth of

  N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）丙基]苯甲酰基] -Lg谷氨酸的谷氨酸部分（1b，TNP-351 ）和相关化合物（1a）替换为各种N（ω）-酰基-，磺酰基-，氨基甲酰基-和芳基-2，ω-二氨基链烷酸，以及所得产物的抑制作用（9、11、14分别在二氢叶酸还原酶（DHFR）上检测了18、21、23、25、30、36），小鼠纤维肉瘤Meth A细胞和耐甲氨蝶呤的人CCRF-CEM细胞的生长。通过偶合吡咯并[2,3-d]嘧啶羧酸（7a，b）和N（ω）-邻苯二甲酰基2，ω-二氨基链烷酸甲酯（6a-）有效地合成了被半邻苯二甲酰基化的化合物（9a-f） c）和随后的水解。其他N（ω）-酰基和磺酰基-鸟氨酸类似物（21，23，25）通过酰化衍生自叔丁氧基羰基鸟氨酸类似物（17a，b）的游离氨基中间体（19a，b）而合成。游离鸟氨酸类似物（18）不能强烈抑制Meth
• Cyclic imide derivatives
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0520573A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Compounds are described of the formula wherein:    R¹ is C₃₋₆alkyl or C₁₋₃alkylthioC₁₋₃alkyl;    R² is an optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₁₋₆alkoxy group, aryl, heteroaryl, arylC₁₋₄alkyl, heteroarylC₁₋₄alkyl or a side-chain of a natural α-amino acid;    R³ is hydrogen, C₁₋₆alkyl, CHR⁴COR⁵ (where R⁴ is a side-chain of a natural α-amino acid and R⁵ is hydroxyl, C₁₋₆alkoxy or NHR⁶ where R⁶ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group) or a group (CH₂)nX (where n is 1 to 6 and X is hydroxyl, C₁₋₄alkoxy, heteroaryl or a group NR⁷R⁸ where R⁷ and R⁸ are each hydrogen or C₁₋₆alkyl or the group NR⁷R⁸ forms a 5 to 7 membered cyclic amine); and    Het is an optionally substituted cyclic imide where the cyclic imide ring system has the formula (i), (ii) or (iii) in which A, B, C and D are each CH or 1 or 2 of A, B, C and D represents N and the others represent CH, and E and F may each independently represent CH or N; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. These compounds inhibit metalloproteases involved in tissue degradation. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions involving tissue degradation including arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, tumour invasion and multiple sclerosis and related diseases involving myelin degradation, and in the promotion of wound healing.

  所述化合物的化学式为 其中 R¹ 是 C₃₋₆ 烷基或 C₁₋₃ 烷硫基 C₁₋₃ 烷基； R² 是任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基、芳基、杂芳基、芳基 C₁₋₄烷基、杂芳基 C₁₋₄ 烷基或天然 α- 氨基酸的侧链； R³ 是氢、C₁₋₆烷基、CHR⁴COR⁵（其中 R⁴ 是天然 α- 氨基酸的侧链，R⁵ 是羟基、C₁₋₆烷氧基或 NHR⁶，其中 R⁶ 代表氢原子或 C₁₋₆ 烷基）或基团 (CH₂)nX （其中 n 为 1 至 6，X 为羟基、C₁₋₄烷氧基、杂芳基或基团 NR⁷R⁸，其中 R⁷ 和 R⁸ 各为氢或 C₁₋₆ 烷基或基团 NR⁷R⁸ 形成 5 至 7 个成员的环胺）；和 Het 是任选取代的环状亚胺，其中环状亚胺环系统具有式(i)、(ii)或(iii) 其中 A、B、C 和 D 各自为 CH，或 A、B、C 和 D 中的 1 或 2 代表 N，其它代表 CH，E 和 F 可各自独立地代表 CH 或 N；及其生理上可接受的盐和溶液。 这些化合物可抑制参与组织降解的金属蛋白酶。本发明的化合物可配制用于各种涉及组织降解的疾病，包括关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病、肿瘤侵袭和多发性硬化症及涉及髓鞘降解的相关疾病，以及促进伤口愈合。
• US5252560A
  申请人：——

  公开号：US5252560A

  公开（公告）日：1993-10-12
• Anteunis, M. J. O.; Auwera, C. Van der; Vanfleteren, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 2, p. 135 - 148
  作者：Anteunis, M. J. O.、Auwera, C. Van der、Vanfleteren, L.、Borremans, F.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic imide derivatives, compositions and use
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05252560A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Compounds are described of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 is C.sub.3-6 alkyl or C.sub.1-3 alkylthioC.sub.1-3 alkyl; R.sup.2 is an optionally substituted C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy group, aryl, heteroaryl, arylC.sub.1-4 alkyl, heteroarylC.sub.1-4 alkyl or a side-chain of a natural .alpha.-amino acid; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, CHR.sup.4 COR.sup.5 (where R.sup.4 is a side-chain of a natural .alpha.-amino acid and R.sup.5 is hydroxyl, C.sub.1-6 alkoxy or NHR.sup.6 where R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group) or a group (CH.sub.2).sub.n X (where n is 1 to 6 and X is hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy, heteroaryl or a group NR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or the group NR.sup.7 R.sup.8 forms a 5 to 7 membered cyclic amine); and Het is an optionally substituted cyclic imide where the cyclic imide ring system has the formula (i), (ii) or (iii) ##STR2## in which A, B, C and D are each CH or 1 or 2 of A, B, C and D represents N and the others represent CH, and E and F may each independently represent CH or N; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. These compounds inhibit metalloproteases involved in tissue degradation. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions involving tissue degradation including arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, tumour invasion and multiple sclerosis and related diseases involving myelin degradation, and in the promotion of wound healing.

  该文描述了公式## STR1 ##的化合物，其中：R.sup.1是C.sub.3-6烷基或C.sub.1-3烷硫基C.sub.1-3烷基; R.sup.2是可选取代的C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基，芳基，杂芳基，芳基C.sub.1-4烷基，杂芳基C.sub.1-4烷基或天然α-氨基酸的侧链; R.sup.3是氢，C.sub.1-6烷基，CHR.sup.4COR.sup.5（其中R.sup.4是天然α-氨基酸的侧链，R.sup.5是羟基，C.sub.1-6烷氧基或NHR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或C.sub.1-6烷基）或(CH.sub.2).sub.nX（其中n为1至6，X为羟基，C.sub.1-4烷氧基，杂芳基或基团NR.sup.7R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8均为氢或C.sub.1-6烷基或基团NR.sup.7R.sup.8形成5至7成员环状胺）;和Het是可选取代的环酰亚胺，其中环酰亚胺环系统具有公式（i），（ii）或（iii）##STR2##其中A、B、C和D分别为CH或1或2个A、B、C和D表示N，其他表示CH，E和F可以各自独立地表示CH或N;以及其生理上可接受的盐和溶剂化物。这些化合物抑制了参与组织降解的金属蛋白酶。发明的化合物可制成用于各种涉及组织降解的情况的配方，包括关节病，皮肤病，骨吸收，炎症性疾病，肿瘤侵袭和多发性硬化症以及涉及髓鞘降解的相关疾病，并用于促进伤口愈合。