N'-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N'-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 343.769
• InChiKey: VSZWSQHHVDRNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide 、 环己基异硫氰酸脂 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到N-(5-(2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-硫代-4-咪唑啉酮衍生物的合成及其抗菌、抗真菌活性评价

  摘要：

  由抗菌病原体引起的感染性疾病难以治疗、危害巨大，有时甚至无法治疗。因此，设计治疗抗菌感染的新药是现代医学面临的最大挑战。2-Thioxo-4-imidazolidinone 可用于合成多种新的取代咪唑烷酮衍生物。在这项研究中，我们设计了 8 种新型化合物，它们来自 2-硫酮-4-咪唑烷酮（5a-h）。制备过程分为两步，第一步是在乙醇中将苯基酰肼（2a）和 4-甲基苯基酰肼 2b 与 N-取代马来酰亚胺 1a-d 加成，第二步是马来酰亚胺衍生物与环己基异硫氰酸酯 4 在乙腈中反应。利用 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱以及熔点确定了化合物的化学结构。针对这些化合物的活性进行了抗菌和抗真菌评估。化合物 N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5b）对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌具有抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为 25 毫克/毫升。化合物 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5a）、N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5b)， N-(5-(2-((4-溴苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5c)、和 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)-4-甲基苯甲酰胺（5e）对白色念珠菌具有抗真菌活性，而除化合物 5h 外，所有化合物对黑曲霉均具有抗真菌活性，其 MIC 值各不相同。总之，研究结果表明，这些新化合物有望成为抗真菌剂。此外，化合物 5b 可以发展成为一种抗菌剂。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.66960.3442
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 苯甲酰肼 以 乙腈 为溶剂， 生成 N'-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-硫代乙内酰脲衍生物的抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  由马来酰亚胺衍生物（3a-d）与苯基异硫氰酸酯反应，合成了四种新的2-硫代乙内酰脲衍生物（4a-d）。合成化合物的结构使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1H和13C核磁共振（NMR）光谱以及质谱进行表征。与作为阳性对照的维生素C相比，合成的化合物的抗氧化活性为无活性的4b和4c化合物，中等活性的4a和强活性的4d（IC50值分别为1.380、1.726、4.147、8.085和9.826 µM）。该化合物的抗菌和抗真菌活性表明，只有化合物4b对铜绿假单胞菌，白色念珠菌和黑曲霉具有影响。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.47419.2963

文献信息

• Anti-liver and anti-breast cancer activities of 2-thioxo-4-imidazolidinone derivatives
  作者：Layla Adnan AbdulJabar、Ali A. A. Al-Shawi、Dakhil Zughayir Mutlaq

  DOI：10.1007/s00044-021-02769-8

  日期：2021.10
• Synthesis of novel 2-thioxo-4-imidazolidinone derivatives and evaluation of their antibacterial, and antifungal activities
  作者：Layla AbdulJabar、Dakhil Mutalq、Ali Al-Shawi

  DOI：10.21608/ejchem.2021.66960.3442

  日期：2021.3.28

  The infectious diseases caused by antimicrobials pathogens are difficult, harmful, and sometimes impossible to treat. Therefore, design new drugs to treat antimicrobial infections is the biggest challenge for modern medicine. 2-Thioxo-4-imidazolidinone is used for the synthesis of a wide variety of new substituted imidazolidinone derivatives. In this study, we designing eight novel compounds derived for the 2-thioxo-4-imidazolidinones (5a-h). The preparation was in two steps via Micheal addition of phenyl hydrazide (2a), 4-methyl phenyl hydrazide 2b on N-substituted maleimides 1a-d in ethanol, and the second step by reaction of maleimide derivatives with cyclohexyl isothiocyanate 4 in acetonitrile. The chemical structures of the compounds were identified using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectra, as well as the melting point. The antibacterial and antifungal evaluation was carried out to target their activities. Compound N-(5-(2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl) benzamide (5b) exhibited antibacterial activity toward Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa with equal minimum inhibitory concentration (MIC) values of 25 mg/mL. Compounds N-(3-cyclohexyl-4-oxo-5-(2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-1-yl) benzamide (5a), N-(5-(2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl) benzamide (5b), N-(5-(2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-4-oxo-2-thioxo imidazolidin-1-yl) benzamide (5c), and N-(3-cyclohexyl-4-oxo-5-(2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-4-methyl benzamide (5e) exhibited antifungal activity toward Candida albicans, while all compounds exhibited antifungal activity toward Aspergillus niger except for compound 5h, with various MIC values. In conclusion, the results demonstrate that the new compounds have to promise as antifungal agents. Moreover, compound 5b could develop as an antibacterial agent.

  由抗菌病原体引起的感染性疾病难以治疗、危害巨大，有时甚至无法治疗。因此，设计治疗抗菌感染的新药是现代医学面临的最大挑战。2-Thioxo-4-imidazolidinone 可用于合成多种新的取代咪唑烷酮衍生物。在这项研究中，我们设计了 8 种新型化合物，它们来自 2-硫酮-4-咪唑烷酮（5a-h）。制备过程分为两步，第一步是在乙醇中将苯基酰肼（2a）和 4-甲基苯基酰肼 2b 与 N-取代马来酰亚胺 1a-d 加成，第二步是马来酰亚胺衍生物与环己基异硫氰酸酯 4 在乙腈中反应。利用 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱以及熔点确定了化合物的化学结构。针对这些化合物的活性进行了抗菌和抗真菌评估。化合物 N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5b）对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌具有抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为 25 毫克/毫升。化合物 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5a）、N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5b)， N-(5-(2-((4-溴苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5c)、和 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)-4-甲基苯甲酰胺（5e）对白色念珠菌具有抗真菌活性，而除化合物 5h 外，所有化合物对黑曲霉均具有抗真菌活性，其 MIC 值各不相同。总之，研究结果表明，这些新化合物有望成为抗真菌剂。此外，化合物 5b 可以发展成为一种抗菌剂。
• Antioxidant and Antimicrobial Activities of Some Novel 2-Thiohydantoin Derivatives
  作者：Dakhil Mutlaq、Ali Al-Shawi、Layla AbdulJabar

  DOI：10.21608/ejchem.2020.47419.2963

  日期：2020.12.1

  Four new 2-thiohydantoin derivatives (4a-d) were synthesized from the reaction of maleimide derivatives (3a-d) with phenylisothiocyanate. The structures of synthetic compounds were characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, and mass spectrometry. The antioxidant activity of the synthesized compounds showed inactive

  由马来酰亚胺衍生物（3a-d）与苯基异硫氰酸酯反应，合成了四种新的2-硫代乙内酰脲衍生物（4a-d）。合成化合物的结构使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1H和13C核磁共振（NMR）光谱以及质谱进行表征。与作为阳性对照的维生素C相比，合成的化合物的抗氧化活性为无活性的4b和4c化合物，中等活性的4a和强活性的4d（IC50值分别为1.380、1.726、4.147、8.085和9.826 µM）。该化合物的抗菌和抗真菌活性表明，只有化合物4b对铜绿假单胞菌，白色念珠菌和黑曲霉具有影响。