tuberculosinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tuberculosinol
• 英文别名: 5(6),13(14)-halimadien-15-ol；5-[(1R,2S,8aS)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: VHFDWNJLUATPID-ILZDJORESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tuberculosinyl diphosphate 在 virulent Mycobacterium tuberculosis N-terminal His-tagged Rv₃₃₇₈c enzyme 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 反应 20.0h， 以1 mg的产率得到tuberculosinol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Rv3378c Gene Product, a New Diterpene Synthase for Producing Tuberculosinol and (13R,S)-Isotuberculosinol (Nosyberkol), from theMycobacterium tuberculosisH37Rv Genome

  摘要：

  结核分枝杆菌的 Rv3377c 和 Rv3378c 基因特异性地存在于毒性分枝杆菌中，但不存在于非毒性分枝杆菌中。Rv3378c 编码的酶能从结核苷二磷酸 3 中产生结核苷醇 2（5(6)，13(14)-卤代二烯-15-醇）、13R-5a 和 13S-异结核苷醇 5b（5(6)，14(15)-卤代二烯-13-醇）作为其酶产物、这表明 Rv3378c 酶在释放二磷酸分子后催化了一个水分子的亲核加成。不论是 N 端和 C 端 His 标记的 Rv3378c 酶，还是麦芽糖结合蛋白融合酶，都能产生 2、5a 和 5b 三种酶产物；酶与酶之间的产物分配比例相同，2:5 为 1:1，5a:5b 为 1:3。通过手性高效液相色谱柱成功分离 5a 和 5b，首次完整地分配了 5a 和 5b 的 1H 和 13C-NMR 数据。本文提出了产生 2、5a 和 5b 的酶促机制，并描述了最佳催化条件和动力学参数，以及二价金属的影响。针对 DDXXD 主题将 Asp 突变为 Asn 的定点突变导致酶活性显著降低。

  DOI：

  10.1271/bbb.100570