6-溴-2-(2-噻吩基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 4045-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-2-(2-噻吩基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-2-thiophen-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridine；5-Brom-2-<2>thienyl-imidazo<1,2-a>pyridin；6-bromo-2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4045-00-5
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• mdl: MFCD01239901
• 分子量: 279.16
• InChiKey: FLJGFEFJCWFDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-(2-噻吩基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-Dibrom-2-(2)thienyl>-imidazo<1,2-a>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the bromination of 2-aryl(and alkyl)-imidazo [1,2-a]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846198
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-氨基-5-溴吡啶 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到6-溴-2-(2-噻吩基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  高效、快速合成咪唑并[1,2-a]吡啶的绿色程序及其后期功能化

  摘要：

  摘要 我们展开了一种在环己烷中制备咪唑并 [1,2-a] 吡啶的快速合成方案。这种方法包括几个优点，如更短的反应时间、无催化剂、更广泛的底物范围和所需产品的良好收率。咪唑并[1,2-a]吡啶的后期功能化也通过C-H键活化和C-C交叉偶联反应进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1434893

文献信息

• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。