(2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydrofuran | 1092063-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1092063-44-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: QJZCDLYGZXFWHR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-(三氟甲基)苯基三氟甲烷磺酸酯 在 C₂₁H₃₂NOP 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于分子间不对称 Heck 反应的环丙烷手性 PHOX 配体的合理设计。

  摘要：

  合成了一类新的具有构象刚性环丙基骨架的手性磷酰基-恶唑啉 (PHOX) 配体，并在分子间不对称 Heck 反应中进行了测试。机械建模和晶体学研究用于预测最佳配体结构，并有助于设计非常有效和高选择性的催化系统。在环烯烃的不对称芳基化中使用优化的配体可以实现高对映选择性并显着抑制产物异构化。确定了影响选择性和异构化速率的因素。表明这种异构化的性质不同于先前使用手性二膦配体所证明的性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.158

文献信息

• Rational design of cyclopropane-based chiral PHOX ligands for intermolecular asymmetric Heck reaction
  作者：Marina Rubina、William M Sherrill、Alexey Yu Barkov、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.10.158

  日期：——

  rigid cyclopropyl backbone was synthesized and tested in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Mechanistic modelling and crystallographic studies were used to predict the optimal ligand structure and helped to design a very efficient and highly selective catalytic system. Employment of the optimized ligands in the asymmetric arylation of cyclic olefins allowed for achieving high enantioselectivities

  合成了一类新的具有构象刚性环丙基骨架的手性磷酰基-恶唑啉 (PHOX) 配体，并在分子间不对称 Heck 反应中进行了测试。机械建模和晶体学研究用于预测最佳配体结构，并有助于设计非常有效和高选择性的催化系统。在环烯烃的不对称芳基化中使用优化的配体可以实现高对映选择性并显着抑制产物异构化。确定了影响选择性和异构化速率的因素。表明这种异构化的性质不同于先前使用手性二膦配体所证明的性质。