(1S,2S,3S,9bS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-7,8-difluoro-1,2,3,9b-tetrahydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isoxazole | 1412717-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,9bS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-7,8-difluoro-1,2,3,9b-tetrahydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: (1S,2S,3S,9bS)-7,8-difluoro-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,9b-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]benzoxazole
• CAS: 1412717-68-0
• 化学式: C₃₂H₂₉F₂NO₄
• 分子量: 529.583
• InChiKey: LXQNGCOBSXFZRM-MCEBTLFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,9bS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-7,8-difluoro-1,2,3,9b-tetrahydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-4,5-difluorophenol
  参考文献：
  名称：

  从芳炔和手性硝酮合成 Aza-C-芳基糖苷的立体选择性途径

  摘要：

  芳炔被认为是有机合成中潜在的多功能中间体。这些高反应性、应变和动力学不稳定的物质在合成化学中有许多应用。在这篇文章中，描述了一系列芳烃和糖衍生的环状硝酮之间的高度非对映选择性和高效的 1,3-偶极环加成反应，导致了一类有趣的糖基苯并 [d] 异恶唑啉。这些苯并[d]异恶唑啉在选择性N-O键断裂后以良好的产率提供各种取代的氮杂-C-芳基糖苷。这些取代的吡咯烷衍生物是手性氨基酚，可能是不对称合成中潜在的手性配体和有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200685
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 、 4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,3S,9bS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-7,8-difluoro-1,2,3,9b-tetrahydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  从芳炔和手性硝酮合成 Aza-C-芳基糖苷的立体选择性途径

  摘要：

  芳炔被认为是有机合成中潜在的多功能中间体。这些高反应性、应变和动力学不稳定的物质在合成化学中有许多应用。在这篇文章中，描述了一系列芳烃和糖衍生的环状硝酮之间的高度非对映选择性和高效的 1,3-偶极环加成反应，导致了一类有趣的糖基苯并 [d] 异恶唑啉。这些苯并[d]异恶唑啉在选择性N-O键断裂后以良好的产率提供各种取代的氮杂-C-芳基糖苷。这些取代的吡咯烷衍生物是手性氨基酚，可能是不对称合成中潜在的手性配体和有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200685

文献信息

• A Stereoselective Route to Aza-<i>C</i>-aryl Glycosides from Arynes and Chiral Nitrones
  作者：Rama Kanwar Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201200685

  日期：2012.10

  organic synthesis. These highly-reactive, strained and kinetically unstable species have numerous applications in synthetic chemistry. In this article, a highly-diasteroselective and efficient 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a range of arynes and sugar-derived cyclic nitrones leading to an interesting class of sugar-based benzo[d]isoxazolines is described. These benzo[d]isoxazolines upon selective

  芳炔被认为是有机合成中潜在的多功能中间体。这些高反应性、应变和动力学不稳定的物质在合成化学中有许多应用。在这篇文章中，描述了一系列芳烃和糖衍生的环状硝酮之间的高度非对映选择性和高效的 1,3-偶极环加成反应，导致了一类有趣的糖基苯并 [d] 异恶唑啉。这些苯并[d]异恶唑啉在选择性N-O键断裂后以良好的产率提供各种取代的氮杂-C-芳基糖苷。这些取代的吡咯烷衍生物是手性氨基酚，可能是不对称合成中潜在的手性配体和有机催化剂。