6-溴-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 | 566169-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-溴-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-6-bromobenzothiazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-nitrophenyl)benzothiazole；6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 566169-96-8
• 化学式: C₁₃H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 335.181
• InChiKey: VJHCYOOFTRYFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 在 乙醇 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methylaminophenyl)-6-bromobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6- [ 18 F]氟苯并噻唑作为β-淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层显像探针的芳基放射性氟化和生物学评估

  摘要：

  为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂，我们制备了三种芳基苯并噻唑类的氟取代类似物；化合物2对Aβ具有很高的亲和力（K i  = 5.5 nM），并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像（PET）成像探针时，我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素氟18（t 1/2  = 110分钟）和二芳基碘甲苯磺酸酯前体（12，13A - ë和14）。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles（[ 18 F] 1 - 3）在有效地短的反应时间（40-60分钟）以高的放射化学产率（19-40％），纯度（> 95％）和特定活动的合成（85-118吉贝/μmol）。组织分布研究表明，在健康小鼠中，[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中，并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物，相当于注

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-溴-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of ¹¹C-Labeled 6-Substituted 2-Arylbenzothiazoles as Amyloid Imaging Agents

  摘要：

  The synthesis and evaluation of a series of neutral analogues of thioflavin-T (termed BTA's) with high affinities for aggregated amyloid and a wide range of lipophilicities are reported. Radiolabeling with high specific activity [C-11]methyl iodide provided derivatives for in vivo evaluation. Brain entry in control mice and baboons was high for nearly all of the analogues at early times after injection, but the clearance rate of radioactivity from brain tissue varied by more than 1 order of magnitude. Upon the basis of its rapid clearance from normal mouse and baboon brain tissues, [N-methyl-C-11]2-(4'-methylaminophenyl)-6-hydroxybenzothiazole (or [C-11]6-OH-BTA-1) was selected as the lead compound for further evaluation. The radiolabeled metabolites of [C-11]6-OH-BTA-1 were polar and did not enter brain. The binding affinities of [N-methyl-H-3]6-OH-BTA-1 for homogenates of postmortem AD frontal cortex and synthetic Abeta(1-40) fibrils, were similar (K-d = 1.4 nM and 4.7 nM, respectively), but the ligand-to-Abeta peptide binding stoichiometry was similar to400-fold higher for AD brain than Abeta(1-40) fibrils. Staining of AD frontal cortex tissue sections with 6-OH-BTA-1 indicated the selective binding of the compound to amyloid plaques and cerebrovascular amyloid. The encouraging in vitro and in vivo properties of [C-11]6-OH-BTA-1 support the choice of this derivative for further evaluation in human subject studies of brain Abeta deposition.

  DOI：

  10.1021/jm030026b
• 作为试剂：
  描述：

  六正丁基二锡 在 三苯基膦钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 6-溴-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 为溶剂， 以161 mg (52%)的产率得到2-(4'-nitrophenyl)-6-tributylstannylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法以及利用该衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所代表的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始材料，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块（阿尔茨海默病的一种生物标志物）的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂。根据本发明，通过简单的方法可获得传统方法难以合成的氟标记的苯并噻唑衍生物，所获得的苯并噻唑衍生物可用于诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度。

  公开号：

  US20110250136A1

文献信息

• COMPOUND FOR SPECIFICALLY BINDING TO AMYLOID ß-PROTEIN
  申请人：Neuboron Medtech Ltd.

  公开号：US20180298037A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Provided is a compound for specifically binding to amyloid β-protein. The compound has thereon a nuclide with a large thermal neutron capture cross section and the compound is capable of specifically binding to the amyloid β-protein. The property of the compound allows it to be used in conjunction with a neutron capture therapy device to eliminate amyloid β-protein. Similarly, when the compound is labelled with radioactive element 11 C, the compound can also be used in conjunction with PET/CT for determining the part of the brain where amyloid β-protein is deposited, for diagnosing Alzheimer's disease. Also disclosed is a preparation process for the compound. The beneficial effect of the present disclosure is to make the therapy and diagnosis of Alzheimer's disease more targeted by providing the compound for specifically binding to amyloid β-protein.

  提供的是一种专门结合淀粉样蛋白β的化合物。该化合物上有一个具有大热中子俘获截面的核素，并且该化合物能够专门结合淀粉样蛋白β。该化合物的性质使其能够与中子俘获疗法设备结合使用，以消除淀粉样蛋白β。类似地，当该化合物标记有放射性元素 11 C时，该化合物也可以与PET/CT结合使用，用于确定淀粉样蛋白β沉积在大脑的哪个部位，用于诊断阿尔茨海默病。还公开了该化合物的制备过程。本公开的有益效果是通过提供专门结合淀粉样蛋白β的化合物，使阿尔茨海默病的治疗和诊断更具有针对性。
• Novel series of benzo[d]thiazolyl substituted-2-quinolone hybrids: Design, synthesis, biological evaluation and in-silico insights
  作者：Girish Bolakatti、Mahesh Palkar、Manjunatha Katagi、Girish Hampannavar、Rajshekhar V. Karpoormath、Shilpa Ninganagouda、Arvind Badiger

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129413

  日期：2021.3

  Abstract A novel series of 3-(2-(4-(substituted-benzo[d]thiazol-2-yl)phenylamino)acetyl)-4‑hydroxy-1-methyl/phenyl quinolin-2(1H)-one (7a-f and 8a-f) were synthesized. Reaction of appropriately substituted-2-(4-amino phenyl)benzo[d]thiazole (4a-f) with 3-(2-bromoacetyl)-4‑hydroxy-1-methyl/phenyl quinolin-2(1H)-one (5/6) in the presence of glacial acetic acid resulted in desired compounds. Structures

  摘要 3-(2-(4-(取代-苯并[d]噻唑-2-基)苯基氨基)乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-酮(7a -f 和 8a-f) 合成。适当取代的 2-(4-氨基苯基)苯并[d]噻唑 (4a-f) 与 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-one 的反应 ( 5/6) 在冰醋酸的存在下产生所需的化合物。合成化合物的结构基于它们的光谱（IR、1H NMR、13C NMR和MS）和元素分析来表征。细胞毒性筛选研究表明，MCF-7 和 WRL68 癌细胞对所有测试化合物均敏感。在 12 种新型杂交体中，化合物 8f 显示出最显着的抗癌活性。进行对接研究以了解标题化合物在目标酶（EGFR 酪氨酸激酶，1M17）活性位点的结合模式。化合物 8f 和 7f 显示出针对 1M17 的显着且保守的结合相互作用。此外，化合物 7e、7f、8e 和 8f 表现出有趣
• [EN] FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE FLUORÉS, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET AGENT D'IMAGERIE UTILISANT CES DÉRIVÉS POUR DIAGNOSTIQUER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2010053218A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to fluorinated benzothiazole derivatives, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer' s disease using the same, and more particularly to fluorinated benzothiazole derivatives represented by Chemical Formula 1, derivatives of Chemical Formula 2 as a starting material for preparation thereof, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using fluorinated benzothiazole derivatives with a strong binding force to beta-amyloid plaque, which is a kind of biomarker for Alzheimer's disease. According to the present invention, fluorine-labeled benzothiazole derivatives, which have been difficult to synthesize by conventional methods, may be obtained by simple processes and the thus-obtained benzothiazole derivatives may be useful in diagnosing the presence and severity of Alzheimer's disease.

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法，以及利用其诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所表示的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始物质，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块结合的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，该斑块是阿尔茨海默病的一种生物标志物。根据本发明，通过简单的方法可以获得传统方法难以合成的氟标记苯并噻唑衍生物，因此获得的苯并噻唑衍生物在诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度方面可能是有用的。
• 用于制备和β淀粉样蛋白特异性结合的化合物 的化合物、制备方法及其应用
  申请人：南京中硼联康医疗科技有限公司

  公开号：CN108239100B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明一方面披露了一种化合物，所述化合物具有如结构式X所示的结构，其中取代基团R1可以为‑NO2也可以为‑NHCH3；另一方面还披露了该化合物在制备和β淀粉样蛋白特异性结合的化合物中的应用。
• NEUTRON CAPTURE THERAPY SYSTEM FOR ELIMINATING AMYLOID ß-PROTEIN
  申请人：Neuboron Medtech Ltd.

  公开号：EP3384960A1

  公开（公告）日：2018-10-10

  A neutron capture therapy system capable of eliminating amyloid β-protein includes a neutron capture therapy device and a compound capable of specifically binding to the amyloid β-protein having a nuclide with a large thermal neutron capture cross section. The neutron capture therapy device includes a neutron source, a beam shaping assembly and a collimator, the neutrons released by the neutron source pass through the beam shaping assembly and are slowed into a neutron beam within a certain energy range. The neutron beam irradiates the compound, and the energy generated by the reaction thereof can destroy the structure of the amyloid β-protein. The neutron capture therapy system can specifically eliminate the amyloid β-protein, and reduce the damage to the tissues surrounding the amyloid β-protein.

  一种能够消除淀粉样β蛋白的中子俘获治疗系统包括一个中子俘获治疗装置和一种能够与淀粉样β蛋白特异性结合的化合物，该化合物具有一个大热中子俘获截面的核素。中子俘获治疗装置包括一个中子源、一个光束整形组件和一个准直器，中子源释放的中子通过光束整形组件并被减速成一定能量范围内的中子束。中子束照射化合物，其反应产生的能量可破坏淀粉样β蛋白的结构。中子俘获治疗系统可以特异性地消除淀粉样 β 蛋白，并减少对淀粉样 β 蛋白周围组织的损伤。