N²,N⁵-bis((1H-benzo[d] imidazol-2-yl)methyl)thiophene-2,5-dicarboxamide | 1403991-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N²,N⁵-bis((1H-benzo[d] imidazol-2-yl)methyl)thiophene-2,5-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,5-N-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)thiophene-2,5-dicarboxamide
• CAS: 1403991-74-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₆O₂S
• 分子量: 430.49
• InChiKey: KPPFAIBNAYKLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 N²,N⁵-bis((1H-benzo[d] imidazol-2-yl)methyl)thiophene-2,5-dicarboxamide 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（苯并咪唑-2-基）甲基噻吩-2,5-二甲酰胺的铁（III）配合物：邻苯二胺的合成，光谱和氧化。

  摘要：

  潜在的五齿配体N（2），N（5）-双（（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲基）噻吩-2,5-二甲苯酰胺的铁（III）配合物与外源阴离子合成X ＝ Cl（-），NO（3）（-）。Mössbauer和EPR光谱表明轴向扭曲的复合物。这些配合物用于在H（2）O（2）存在下将邻苯二胺氧化为2,3-二氨基吩嗪。反应的初始速率取决于邻苯二胺以及铁（III）配合物的浓度。发现与Cl（-）结合的络合物的反应速率至少高出五倍。发现添加阴离子如乙酸根，叠氮化物和柠檬酸根的作用抑制了反应速率。这表明影响速率确定步骤的因素之一是这些阴离子在铁（III）中心的空位上的结合。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.004
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 、 2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 30.58h， 以72%的产率得到N²,N⁵-bis((1H-benzo[d] imidazol-2-yl)methyl)thiophene-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双（苯并咪唑-2-基）甲基噻吩-2,5-二甲酰胺的铁（III）配合物：邻苯二胺的合成，光谱和氧化。

  摘要：

  潜在的五齿配体N（2），N（5）-双（（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲基）噻吩-2,5-二甲苯酰胺的铁（III）配合物与外源阴离子合成X ＝ Cl（-），NO（3）（-）。Mössbauer和EPR光谱表明轴向扭曲的复合物。这些配合物用于在H（2）O（2）存在下将邻苯二胺氧化为2,3-二氨基吩嗪。反应的初始速率取决于邻苯二胺以及铁（III）配合物的浓度。发现与Cl（-）结合的络合物的反应速率至少高出五倍。发现添加阴离子如乙酸根，叠氮化物和柠檬酸根的作用抑制了反应速率。这表明影响速率确定步骤的因素之一是这些阴离子在铁（III）中心的空位上的结合。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.004

文献信息

• Iron(III) complexes of bis (benzimidazol-2-yl) methyl) thiophene-2,5-dicarboxamide: Synthesis, spectral and oxidation of o-phenylenediamine
  作者：Nidhi Tyagi、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.004

  日期：2012.10

  concentration of o-phenylenediamine as well as the iron(III) complex. Rates of reaction were found to be at least five times higher for the Cl(-) bound complex. The effect of an added anion like acetate, azide and citrate is found to inhibit the rate of reaction. This suggests that one of the factors affecting the rate determining step is the binding of these anions on a vacant site at the iron(III) centre

  潜在的五齿配体N（2），N（5）-双（（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲基）噻吩-2,5-二甲苯酰胺的铁（III）配合物与外源阴离子合成X ＝ Cl（-），NO（3）（-）。Mössbauer和EPR光谱表明轴向扭曲的复合物。这些配合物用于在H（2）O（2）存在下将邻苯二胺氧化为2,3-二氨基吩嗪。反应的初始速率取决于邻苯二胺以及铁（III）配合物的浓度。发现与Cl（-）结合的络合物的反应速率至少高出五倍。发现添加阴离子如乙酸根，叠氮化物和柠檬酸根的作用抑制了反应速率。这表明影响速率确定步骤的因素之一是这些阴离子在铁（III）中心的空位上的结合。