Nε-Z-L-lysine-L-glutamic acid diethyl ester trifluoroacetate | 117175-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nε-Z-L-lysine-L-glutamic acid diethyl ester trifluoroacetate
• 英文别名: TFA*Lys(Z)-Glu(OEt)-OEt；TFA*Lys(Cbz)-Glu(Et)-OEt；H-Lys(Cbz)-Glu(OEt)-OEt.TFA；diethyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]pentanedioate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 117175-76-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₃₅N₃O₇
• 分子量: 579.571
• InChiKey: BBHKDIJQDLTYRT-HLRBRJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-Z-L-lysine-L-glutamic acid diethyl ester trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有三氟甲基-λ6-四氟硫烷基取代的氨基酸的七肽的二级结构。

  摘要：

  极性疏水三氟甲基-λ6-四氟硫烷基（CF3SF4）基团的位点特定引入可以有效控制七肽（α-螺旋的最小重复单元）的二级结构。使用NMR方法确定了含CF 3 SF 4的氨基酸对七肽的结构影响。

  DOI：

  10.1039/c9ob01797f
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Nε-Z-L-lysine-L-glutamic acid diethyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  五氟磺酰化肽的合成与表征

  摘要：

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200327

文献信息

• The Synthesis and Characterization of a Pentafluorosulfanylated Peptide
  作者：Dong Sung Lim、Jin-Hong Lin、John T. Welch

  DOI：10.1002/ejoc.201200327

  日期：2012.7

  The design and synthesis of pentafluorosulfanyl-containing heptad amino acid sequence was described. The three-dimensional conformation of the peptide was investigated by using CYANA (combined assignment and dynamics algorithm for NMR applications) and the integrated autoassignment. This study shows that the one of the diastereomers assumed a very tight coiled conformation in [D6]DMSO where both pentafluorosulfanyl

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。
• Nucleoside peptides - IX. Synthesis of peptide derivatives of sangivamycic acid and deaminosangivamycic acid
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85882-8

  日期：1988.1

  amino acid and peptide conjugates of sangivamycic acid () and deaminosangivamycic acid () have been prepared in which the peptide linkage is on the carboxylic group of the aglycon moiety. The synthesis of these nucleoside peptides was accomplished, generally in excellent yields, a two-step procedure involving HOBT/EDC mediated coupling of either or with an appropriately protected amino acid or peptide

  已经制备了桑加木霉酸（）和脱氨基桑加木霉酸（）的许多氨基酸和肽缀合物，其中肽键位于糖苷配基部分的羧基上。这些核苷肽的合成通常以优异的产率完成，该过程分两步进行，涉及HOBT / EDC介导的或与适当保护的氨基酸或肽的偶联，然后进行氨解。因此，冷凝用甘氨酸乙酯，L-苯丙氨酸甲酯，L-谷氨酸二乙酯，N- ε -ZL赖氨酸甲基酯三氟乙酸盐，和δ-苄基-L-谷氨酸-N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯三氟乙酸盐，得到相应的被保护的核苷的线性肽（，，，，和，分别地）。随后氨解，和家具的甘氨酰胺（），L-苯丙氨酸酰胺（），和L-谷氨酸二酰胺（）sangivamycic酸的结合物，分别。的催化氢化和，随后氨解，得到L-赖氨酸酰胺（）和L-谷氨酸-α-L-精氨酸酰胺（）缀合物。皂化并得到相应的L-谷氨酸衍生物（分别为和）。的类似的耦合用N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯，L-丝氨酸甲酯和N ε -ZL赖氨酸-L-谷
• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1023-1034
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• The secondary structure of a heptapeptide containing trifluoromethyl-λ⁶-tetrafluorosulfanyl substituted amino acids
  作者：Akari Ikeda、Aimée Capellan、John T. Welch

  DOI：10.1039/c9ob01797f

  日期：——

  Site specific introduction of the polar hydrophobic trifluoromethyl-λ6-tetrafluorosulfanyl (CF3SF4) group can effectively control the secondary structure of a heptapeptide, the minimum repeat unit of an α-helix. The structural influence of CF3SF4-containing amino acid on the heptapeptide was established using NMR methods.

  极性疏水三氟甲基-λ6-四氟硫烷基（CF3SF4）基团的位点特定引入可以有效控制七肽（α-螺旋的最小重复单元）的二级结构。使用NMR方法确定了含CF 3 SF 4的氨基酸对七肽的结构影响。