(1S,3R,4E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-dimethylphenylsilyl-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)pent-4-en-1-ol | 1361089-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,3R,4E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-dimethylphenylsilyl-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[4-(methoxymethoxymethyl)phenyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 1361089-81-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 490.671
• InChiKey: LAIMFLKAHFPEHO-WXNLFUQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₆₀H₄₆NO₂P 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(1S,3R,4E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-dimethylphenylsilyl-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的镍催化对映体和非对映体选择性三组分偶联，生成α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107360