3-cyclopent-2-enyl-4-acetoxy[1]benzopyran-2-one | 221036-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopent-2-enyl-4-acetoxy[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: (3-Cyclopent-2-en-1-yl-2-oxochromen-4-yl) acetate
• CAS: 221036-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PKTNFGBWNINSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopent-2-enyl-4-acetoxy[1]benzopyran-2-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,10aR)-1-Bromo-2,3,3a,10a-tetrahydro-1H-9,10-dioxa-pentaleno[1,2-b]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异常的色酮形成及其重排为香豆素

  摘要：

  3-（2'-环戊烯基）-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮（2）或它的乙酸酯（3）与氢三溴吡啶反应，以90％的收率得到熔融的呋喃色酮（4），在回流时将其还原在50％H 2 SO 4中的产率为87％，提供了熔融的呋喃香豆素（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78221-9
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-cyclopent-2-enyl-4-acetoxy[1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常的色酮形成及其重排为香豆素

  摘要：

  3-（2'-环戊烯基）-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮（2）或它的乙酸酯（3）与氢三溴吡啶反应，以90％的收率得到熔融的呋喃色酮（4），在回流时将其还原在50％H 2 SO 4中的产率为87％，提供了熔融的呋喃香豆素（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78221-9

文献信息

• Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K.; Biswas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1197 - 1201
  作者：Majumdar, K. C.、Choudhury, P. K.、Biswas, P.

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar; Choudhury; Biswas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1248 - 1252
  作者：Majumdar、Choudhury、Biswas

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar Krishna C., Choudhury Prabir K., Nethai Munirathinam, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 32, S 5927-5930
  作者：Majumdar Krishna C., Choudhury Prabir K., Nethai Munirathinam

  DOI：——

  日期：——