4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 137379-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(2,2-Diphenylethylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 137379-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IMFCGYQXQPPULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-But-2-enedioic acid (2,2-diphenyl-ethyl)-amide {12-[3-(2,2-diphenyl-ethylcarbamoyl)-propionylamino]-dodecyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  双稳态光键和热键键合氢键分子穿梭中的显着位置区分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250745
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2,2-二苯基乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  红外研究可切换氢键轮烷中的组分间相互作用。

  摘要：

  轮烷1中的大环优选以中性形式氢键合至琥珀酰胺站，但是可以通过后者的单电子还原将其转移至萘二甲酰亚胺站。通过红外光谱研究了两种状态下不同溶剂中大环酰胺NH基团与线中结合位点的C双键O基团之间的氢键关系。另外，分析了溶剂对振动频率的影响。观察到与溶剂受体数（AN）的相关性。还原时的构象转换可以通过监测氢键引起的琥珀酰胺和还原的萘二甲酰亚胺的C双键O基团的nu（CO）频率的氢键引起的位移来检测。发现大环化合物可保护包封的工作站免受溶剂的影响：

  DOI：

  10.1002/chem.200701531

文献信息

• Asymmetric Catalysis with a Mechanically Point-Chiral Rotaxane
  作者：Yusuf Cakmak、Sundus Erbas-Cakmak、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.6b00303

  日期：2016.2.17

  Mechanical point-chirality in a [2]rotaxane is utilized for asymmetric catalysis. Stable enantiomers of the rotaxane result from a bulky group in the middle of the thread preventing a benzylic amide macrocycle shuttling between different sides of a prochiral center, creating point chirality in the vicinity of a secondary amine group. The resulting mechanochirogenesis delivers enantioselective organocatalysis

  [2] 轮烷中的机械点手性用于不对称催化。轮烷的稳定对映异构体源于线中间的庞大基团，防止苄基酰胺大环在前手性中心的不同侧之间穿梭，在仲胺基团附近产生点手性。由此产生的机械手化通过烯胺（高达 71:29 er）和亚胺（高达 68:32 er）激活模式提供对映选择性有机催化。
• Accelerating the Shuttling in Hydrogen-Bonded Rotaxanes: Active Role of the Axle and the End Station
  作者：Tatu Kumpulainen、Matthijs R. Panman、Bert H. Bakker、Michiel Hilbers、Sander Woutersen、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1021/jacs.9b10005

  日期：2019.12.4

  The relation between the chemical structure and the mechanical behavior of molecular machines is of paramount importance for a rational design of superior nanomachines. Here, we report on a mechanistic study of a nanometer scale translational movement in two bistable rotaxanes. Both rotaxanes consist of a tetra-amide macrocycle interlocked onto a polyether axle. The macrocycle can shuttle between an

  分子机器的化学结构和机械行为之间的关系对于高级纳米机器的合理设计至关重要。在这里，我们报告了两个双稳态轮烷中纳米级平移运动的机械研究。两种轮烷均由互锁在聚醚轴上的四酰胺大环组成。大环可以在初始琥珀酰胺站和 3,6-二羟基或 3,6-二叔丁基-1,8-萘二甲酰亚胺末端站之间穿梭。大环的易位由站之间的氢键平衡控制。根据系统的不同，平衡可以通过分子间质子或电子转移进行光化学扰动。据我们所知，首次证明了利用来自传统光酸的质子转移来操作分子机器。穿梭动力学通过紫外-可见光和红外瞬态吸收光谱进行监测。与具有相同长度的全烷烃线的结构相似的轮烷相比，聚醚轴可将穿梭加速约 70%。加速归因于活化能的降低，这是由于大环部分氢键结合到轴的醚基团的早期过渡状态。迄今为止，二羟基轮烷在纳米距离（τshuttling ≈ 30 ns）上表现出最快的穿梭速度。
• Electrochemically Switchable Hydrogen-Bonded Molecular Shuttles
  作者：Alessio Altieri、Francesco G. Gatti、Euan R. Kay、David A. Leigh、David Martel、Francesco Paolucci、Alexandra M. Z. Slawin、Jenny K. Y. Wong

  DOI：10.1021/ja0352552

  日期：2003.7.1

  macrocycle is described. Electrochemical reduction and oxidation of the naphthalimide group alters its ability to form hydrogen bonds to the macrocycle to such a degree that redox processes can be used to switch the relative macrocycle-binding affinities of the two stations in a rotaxane by over 8 orders of magnitude. The structure of the neutral [2]rotaxane in solution is established by (1)H NMR spectroscopy

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。
• Energy landscape of a hydrogen-bonded non-degenerate molecular shuttle
  作者：Duygu Deniz Günbaş、Leszek Zalewski、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1039/b926868e

  日期：——

  In rotaxane 1, two co-conformations are populated in CDCl3 at temperatures between 250 and 330 K. The thermodynamic parameters show strong enthalpy–entropy compensation, and a non-negligible heat capacity difference between the two forms.

  在 CDCl3 中，温度介于 250 至 330 K 之间的轮烷 1 有两种共构型。热力学参数显示，两种形态之间存在较强的焓熵补偿和不可忽略的热容量差。
• Flavin-Based [2]Rotaxanes
  作者：Graeme Cooke、James F. Garety、Brian Jordan、Nadiya Kryvokhyzha、Andy Parkin、Gouher Rabani、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1021/ol060620q

  日期：2006.5.1

  We report the synthesis of flavin-stoppered hydrogen bonded [2] rotaxanes 1 and 2. We also report the electrochemically controllable properties of these systems in solution, and for derivative 2, as an electropolymerized thin film.