N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)-N-ethylhydroxylamine | 112674-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)-N-ethylhydroxylamine
• 英文别名: N-ethyl-N-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 112674-39-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: CQFARTYFKKMGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)-N-ethylhydroxylamine 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到2,3-Bis-benzyloxy-N-ethyl-N-hydroxy-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸与劳森氏试剂反应的研究

  摘要：

  摘要 介绍了劳森试剂 (LR) 与两种 N-烷基苯异羟肟酸的反应。除了所需的硫代异羟肟酸 2 之外，还原过程还提供了酰胺 3 和硫代酰胺 4。观察到了对反应过程的出乎意料的显着溶剂效应。2a 的最佳产率 (40-50%) 在 THF 中获得，并且在该溶剂中没有形成酰胺 3a。在 HMPA 溶液中，酰胺 3a 和硫代酰胺 4a 是唯一的产物，根本没有形成 2a。

  DOI：

  10.1080/10426509808045487
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(苄氧基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)-N-ethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofN-Hydroxyamides Using Trimethylsilyl Protection

  摘要：

  在氨基酸领域，已经应用了羟胺氧保护的瞬态概念，用于明确合成N-羟基酰胺。首先，羟胺1在吡啶中与氯三甲基硅烷进行硅基化反应；接着，2立即与保护氨基酸或肽的混合酐3进行N-酰化反应；最后，在分离过程中移除O-三甲基硅基保护，得到纯净的N-羟基酰胺5。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27971

文献信息

• A New Synthesis of<i>N</i>-Hydroxyamides Using Trimethylsilyl Protection
  作者：Łucja Nakonieczna、Andrzej Chimiak

  DOI：10.1055/s-1987-27971

  日期：——

  The concept of transient hydroxylamine oxygen protection for the unambiguous synthesis of N-hydroxyamides has been applied in the amino acid field. First, hydroxylamines 1 were silylated in pyridine with chlorotrimethylsilane; then 2 was immediately N-acylated with mixed anhydride 3 of a protected amino acid or peptide; and finally, the O-trimethylsilyl protection was removed during the isolation procedure giving pure N-hydroxyamides 5.

  在氨基酸领域，已经应用了羟胺氧保护的瞬态概念，用于明确合成N-羟基酰胺。首先，羟胺1在吡啶中与氯三甲基硅烷进行硅基化反应；接着，2立即与保护氨基酸或肽的混合酐3进行N-酰化反应；最后，在分离过程中移除O-三甲基硅基保护，得到纯净的N-羟基酰胺5。
• ON THE REACTION OF BENZOHYDROXAMIC ACIDS WITH LAWESSON'S REAGENT
  作者：W. Przychodzeń、A. Chimiak

  DOI：10.1080/10426509808045487

  日期：1998.12.1

  Abstract Reaction of Lawesson's Reagent (LR) with two N-alkyl benzohydroxamic acids is presented. In addition to the desired thiohydroxamic acids 2, the reduction process provides amides 3 and thioamides 4. An unexpectedly pronounced solvent effect on the course of the reaction was observed. The best yields (40–50%) of 2a were obtained in THF, and in this solvent amide 3a was not formed. In HMPA solution

  摘要 介绍了劳森试剂 (LR) 与两种 N-烷基苯异羟肟酸的反应。除了所需的硫代异羟肟酸 2 之外，还原过程还提供了酰胺 3 和硫代酰胺 4。观察到了对反应过程的出乎意料的显着溶剂效应。2a 的最佳产率 (40-50%) 在 THF 中获得，并且在该溶剂中没有形成酰胺 3a。在 HMPA 溶液中，酰胺 3a 和硫代酰胺 4a 是唯一的产物，根本没有形成 2a。