4,4-diphenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-enal | 1644562-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-enal
• 英文别名: 4,4-Diphenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-enal
• CAS: 1644562-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: MJHSNTLJTQUQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-diphenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4,4-diphenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  铜催化的同炔丙基叠氮化物通过C–C裂解级联转化为三氟甲基化的腈

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，实现了高炔丙基叠氮化物的级联反应，从而以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-（三氟甲基）丁-3-烯腈。该反应似乎是高炔丙基叠氮化物首次直接转化为三氟甲基化的腈。机理研究表明，转化过程是通过向炔烃中添加CF 3自由基，通过1,4-芳基自由基迁移进行C–C裂解以及形成腈而进行的。该协议提供了一种通过自由基迁移产生的C–C裂解将叠氮化物转化为腈的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00571

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。
• Copper-Catalyzed Cascade Transformation of Homopropargyl Azides into Trifluoromethylated Nitriles via C–C Cleavage
  作者：Shuang Chen、Deng-Yuan Li、Liang-Liang Jiang、Kai Liu、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00571

  日期：2017.4.21

  A cascade reaction of homopropargyl azides in the presence of a Cu catalyst was achieved, affording 3-(trifluoromethyl)but-3-enenitriles with good yields and excellent regioselectivity. This reaction appears to be the first direct conversion of homopropargyl azides into trifluoromethylated nitriles. Mechanistic studies indicate that the transformation proceeds by addition of a CF3 radical to the alkyne

  在铜催化剂的存在下，实现了高炔丙基叠氮化物的级联反应，从而以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-（三氟甲基）丁-3-烯腈。该反应似乎是高炔丙基叠氮化物首次直接转化为三氟甲基化的腈。机理研究表明，转化过程是通过向炔烃中添加CF 3自由基，通过1,4-芳基自由基迁移进行C–C裂解以及形成腈而进行的。该协议提供了一种通过自由基迁移产生的C–C裂解将叠氮化物转化为腈的新策略。