2,5-diphenyl-3-(phenylselanyl)furan | 1004852-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-(phenylselanyl)furan
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-3-phenylselanylfuran
• CAS: 1004852-57-6
• 化学式: C₂₂H₁₆OSe
• 分子量: 375.328
• InChiKey: QUBDNNQKSDFEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-(phenylselanyl)furan 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 mg的产率得到二苯甲酰基乙炔
  参考文献：
  名称：

  通过连续成环和裂解的不对称炔-1,4-二酮的电氧化合成

  摘要：

  据报道，通过容易获得的均炔醇的氧化炔易位合成了不对称丁-2-炔-1,4-二酮。所开发的方法包括前所未有的一锅连续电氧化环化-断裂-化学氧化硒消除过程。观察到优异的官能团相容性，并合成了一系列 yne-1,4-二酮。炔烃的衍生化提供了其他有价值的支架。通过分离关键中间体进行的详细机制研究阐明了级联转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03045
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 lithium perchlorate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2,5-diphenyl-3-(phenylselanyl)furan
  参考文献：
  名称：

  高炔醇电化学硒环化合成多取代呋喃

  摘要：

  目前的方法代表了一种电化学驱动的合成路线，通过二硒促进的高炔丙醇环化来获得多取代的硒呋喃衍生物。串联电氧化转化在环境温度和不存在外部氧化剂的情况下进行。这种温和有效的方法表现出良好的官能团相容性，提供广泛的底物范围，分离产率高达 84%。硒官能团的进一步转化提供了其他有价值的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01688

文献信息

• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。