(1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid | 603128-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,4R)-7-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 603128-44-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: DYNDPBOHHFTBPJ-UWVAXJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-isopropyl-3-phenylpropanamide 、 (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl-(S)-N'-isopropylphenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸的双环类似物可稳定I型β-转角构象

  摘要：

  已将高度脯氨酸的脯氨酸（1 S，2 S，4 R）-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸类似物掺入模型二肽中。X-射线衍射分析表明，在固体状态下，该受约束的肽采用I型β-转角，而掺有I-脯氨酸的类似二肽序列已显示出可适应βII-转角。涉及中间NH基团与芳香环或金字塔型自行车氮的有吸引力的相互作用似乎在观察到的βI-转角构象的稳定中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01475-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,4R)-N-benzoyl-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法分离苯丙氨酸类似物，合成对映体纯的7-氮杂氮硼烷脯氨酸-α-氨基酸嵌合体

  摘要：

  对映体纯的构象受限的脯氨酸（1 S，2 S，4 R）-和（1 R，2 R，4 S）-2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸盐酸盐，它们是脯氨酸-苯丙氨酸嵌合体，是通过使用手性高效液相色谱拆分关键中间体而单独获得的。色谱分离的效率为制备具有7-氮杂降硼烷骨架的多种脯氨酸-α-氨基酸嵌合体的两种对映异构体提供了一种对映体纯形式的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.008