3'-deoxy-2'-C-methyluridine | 934014-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-2'-C-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 934014-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: JPJDTJADRYSHIL-SKWCMTHISA-N

物化性质

• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-2'-C-methyluridine 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-2'-C-methyl-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents

  摘要：

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20060991
• 作为产物：
  描述：

  2’-C-甲基尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3'-deoxy-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents

  摘要：

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20060991

文献信息

• Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents
  作者：Claire Pierra、Agnès Amador、Eric Badaroux、Richard Storer、Gilles Gosselin

  DOI：10.1135/cccc20060991

  日期：——

  As part of our anti-hepatitis C program, we recently discovered 2'-C-methylcytidine (1) and 2'-C-methyluridine (2), which are potent inhibitors in cell culture of several viruses (bovine viral diarrhea virus (BVDV), yellow fever virus (YFV)) closely related to HCV. In order to characterize structure-activity relationships, we introduced some structural and functional modifications into the 3'-position of 2'-C-methylcytidine and 2'-C-methyluridine. All these hitherto unknown compounds thus synthesized were tested for the activity against a wide range of viruses and found to be inactive.

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。