methyl 2-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)-prop-2-enyliden]cyclohexene-1-carboxylate | 1594880-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)-prop-2-enyliden]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1594880-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: AJUXEUPZWUBXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基肉桂醛 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以20%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-[3-(2-methoxyphenyl)-prop-2-enyliden]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮衍生物作为人 P-糖蛋白抑制剂的合成、生物学评价和 3D-QSAR 研究

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.005