5-[(4-ETHYLPHENOXY)METHYL]-4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YLAMINE | 178170-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-ETHYLPHENOXY)METHYL]-4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YLAMINE
• 英文别名: 2-Oxazoline,2-amino-4-(P-ethylphenoxy)methyl；5-[(4-ethylphenoxy)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 178170-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BQMSXKNCNLAKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-ETHYLPHENOXY)METHYL]-4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YLAMINE 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-(4-ethylphenoxymethyl)-9H-cyclohexa[1,2-e]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-8 / 9-ones的合成和重排：进入环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-5的途径-那些

  摘要：

  通过一步式环缩合反应，由5-取代的2-取代基合成2-取代的4-a-羟基-9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑基[3,2 - a ]嘧啶-9-酮2a - c。 -氨基-2-恶唑啉1a - c与2-氧代环己烷甲酸乙酯在室温下于乙醇中混合，并容易脱水以提供2-取代的9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑啉[3,2- a ]嘧啶- 9个3。在回流的二甲苯中，与各种2-氧代环烷基羧酸乙酯进行的反应产生了两个异构的2-取代的-8/9 H-环烷基[1,2- e]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-8 / 9-ones 3和2-取代的5 H-环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-5-ones 4。使用X射线晶体学可以明确地确定某些化合物的结构。根据化合物2a的DSC分析结果，热力学稳定的嘧啶酮4的形成可能与动力学控制的嘧啶酮3的分子内重排有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.079

文献信息

• Nouvelles 5-(aryloxymethyl)oxazolines, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0710658A1

  公开（公告）日：1996-05-08

  Composés de formule (I) : dans laquelle: - R1 et R2 sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi l'hydrogène ou un radical alkyle, - A est choisi parmi les radicaux: dans lesquels: - R3 représente un radical choisi parmi halogène, alkyle, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle, trifluorométhyle, et cyano, - R4, R5, R6, R7 et R8 sont choisis chacun indépendamment l'un de l'autre parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkoxycarbonyle, cyano et trifluorométhyle, - R9 représente le radical nitro, avec la réserve que A ne peut pas représenter un groupement choisi parmi: dihalogénophényle, trihalogénophényle, 4-méthylphényle, 4-chlorophényle, 4-méthoxyphényle, 4-tert-butylphényle et 3-(diméthylamino)phényle. Les composés de l'invention sont avantageusement utilisés en thérapeutique dans le traitement des pathologies liées aux récepteurs I1, en particulier dans l'hypertension.

  式(I)化合物： 其中 - R1 和 R2 可分别选自氢或烷基、 - A 选自以下自由基 其中 - R3 代表选自卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、三氟甲基和氰基的基、 - R4、R5、R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、 二烷基氨基、羧基、烷氧羰基、氰基和三氟甲基、 - R9 代表硝基、 但 A 不能代表选自以下的基团：二卤苯基、三卤苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基和 3-(二甲基氨基)苯基。 本发明的化合物可用于治疗与 I1 受体有关的病症，特别是高血压。
• Synthesis and rearrangement of cycloalkyl[1,2-e]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-8/9-ones: an access to cycloalkyl[1,2-d]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Ouro-Sama Adetchessi、Jean-Michel Léger、Jean Guillon、Isabelle Forfar-Bares、Jean-Jacques Bosc、Christian Jarry

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.079

  日期：2005.5

  conducted with various ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates led to the two isomeric 2-substituted-8/9H-cycloalkyl[1,2-e]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-8/9-ones 3 and 2-substituted-5H-cycloalkyl[1,2-d]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 4. The structure of some compounds was unambiguously established using X-ray crystallography. According to results from the DSC analysis of compound 2a, formation of the thermodynamically

  通过一步式环缩合反应，由5-取代的2-取代基合成2-取代的4-a-羟基-9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑基[3,2 - a ]嘧啶-9-酮2a - c。 -氨基-2-恶唑啉1a - c与2-氧代环己烷甲酸乙酯在室温下于乙醇中混合，并容易脱水以提供2-取代的9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑啉[3,2- a ]嘧啶- 9个3。在回流的二甲苯中，与各种2-氧代环烷基羧酸乙酯进行的反应产生了两个异构的2-取代的-8/9 H-环烷基[1,2- e]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-8 / 9-ones 3和2-取代的5 H-环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-5-ones 4。使用X射线晶体学可以明确地确定某些化合物的结构。根据化合物2a的DSC分析结果，热力学稳定的嘧啶酮4的形成可能与动力学控制的嘧啶酮3的分子内重排有关。