benzyl (E)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclohexyl)but-2-enoate | 1247954-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclohexyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-[(E)-4-oxo-4-phenylmethoxybut-2-enyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1247954-06-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: PBFDGIQDRHBYHI-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到benzyl (E)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclohexyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形成叔碳原子和四碳原子中心的方法是：将碳亲核体逆共轭添加到烯丙基酯中

  摘要：

  亲油族立体选择性逆共轭加成到在酯部分中带有手性助剂的脲基甲酸酯上，提供了在δ位置带有新的立体中心的旋光性α，β-不饱和羧酸酯。半经验分子轨道计算支持观察到的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.002

文献信息

• Stereoselective formation of tertiary and quaternary carbon centers via inverse conjugate addition of carbonucleophiles to allenic esters
  作者：Ana Lúcia Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、Jesús M. de los Santos、Francisco Palacios、Paulo E. Abreu、Alberto A.C.C. Pais、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.002

  日期：2010.9

  Stereoselective inverse conjugate addition of carbonucleophiles to allenoates bearing a chiral auxiliary in the ester moiety afforded optically active α,β-unsaturated carboxylic esters bearing a new stereocenter at the δ position. The rationalization of the observed selectivity was supported by semi-empirical molecular orbital calculations.

  亲油族立体选择性逆共轭加成到在酯部分中带有手性助剂的脲基甲酸酯上，提供了在δ位置带有新的立体中心的旋光性α，β-不饱和羧酸酯。半经验分子轨道计算支持观察到的选择性的合理化。