(R)-2-(4-phenylphenyl)oxirane | 36099-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-phenylphenyl)oxirane
• 英文别名: (R)-2-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]oxirane；(2r)-2-(4-Phenylphenyl)oxirane
• CAS: 36099-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: KLLPVNAKBNBWMY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-phenylphenyl)oxirane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-biphenyl-4-yl-2-piperidin-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基联苯 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(4-phenylphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022

文献信息

• Selective Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acetophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Yamato Yuki、Taichiro Touge、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/adsc.201701227

  日期：2018.2.1

  A practical method for the asymmetric transfer hydrogenation of α‐substituted ketones was developed utilizing oxo‐tethered N‐sulfonyldiamine‐ruthenium complexes. Reduction by HCO2H and HCO2K in a mixed solvent of EtOAc/H2O allowed for the selective synthesis of halohydrins from 2‐bromoacetophenone (98%) and 2‐chloroacetophenone (>99%), leading to suppressed undesired side reactions stemming from formylation

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。
• Catalytic Enantioselective Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Saihu Liao、Markus Leutzsch、Mattia Riccardo Monaco、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b01960

  日期：2016.4.27

  A highly efficient and enantioselective Brønsted acid catalyzed conversion of epoxides to thiiranes has been developed. The reaction proceeds in a kinetic resolution, furnishing both epoxide and thiirane in high yields and enantiomeric purity. Heterodimer formation between the catalyst and sulfur donor affords an effective way to prevent catalyst decomposition and enables catalyst loadings as low as

  已开发出一种高效且对映选择性的布朗斯台德酸催化环氧化物向硫杂丙烷的转化。该反应以动力学拆分进行，以高产率和对映体纯度提供环氧化物和硫杂丙环。催化剂和硫供体之间的异二聚体形成提供了一种防止催化剂分解的有效方法，并使催化剂负载量低至 0.01 mol%。
• Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition
  作者：Guobin Miao、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1021/jo00131a022

  日期：1995.12