3,3'-(4-nitrobenzylidene)-4,4'-epoxydicoumarin | 13475-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(4-nitrobenzylidene)-4,4'-epoxydicoumarin
• 英文别名: 7-(4-nitro-phenyl)-4aH-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene-6,8-dione；7-(4-nitrophenyl)-7H-bis-[1]benzopyrano[4,3-b:3',4'-c]pyran-6,8-dione；9-(4-nitrophenyl)-1,8-dioxo-9H-dibenzo[c,h]-2,7,10-trioxanthene；7-(4-nitro-phenyl)-7H-pyrano[3,2-c;5,6-c'] dichromium ene-6,8-dione；7-(4-Nitro-phenyl)-7H-pyrano[3,2-c;5,6-c']dichromen-6,8-dion；13-(4-Nitrophenyl)-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• CAS: 13475-38-2
• 化学式: C₂₅H₁₃NO₇
• 分子量: 439.381
• InChiKey: DQLZBTZWNOPDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-chromen-2-one 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3,3'-(4-nitrobenzylidene)-4,4'-epoxydicoumarin
  参考文献：
  名称：

  双香豆酚及其相关化合物的合成，结构，抗菌和抗氧化研究。

  摘要：

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.038

文献信息

• Synthesis, Toxicological, and Pharmacological Assessment of Some Oximes and Aldehyde Condensation Products of 4-Hydroxycoumarin
  作者：Ilia Manolov、Nicolay D. Danchev

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19997)332:7<243::aid-ardp243>3.0.co;2-2

  日期：1999.7

  The synthesis of condensation products of 4‐hydroxycoumarin and nitro‐substituted aromatic aldehydes as well as oximes of drugs with anticoagulant activity is described. The acute toxicity of the compounds was studied in mice by oral and intraperitoneal administration. A comparative pharmacological study of the in vivo anticoagulant effects of Warfarin derivatives showed that the new compounds have

  描述了 4-羟基香豆素与硝基取代芳香醛的缩合产物以及具有抗凝活性的药物肟的合成。通过口服和腹膜内给药在小鼠中研究了化合物的急性毒性。华法林衍生物体内抗凝作用的比较药理学研究表明，新化合物具有不同的抗凝活性。4-羟基-3-[1-(4-氯苯基)-3-氧代丁基]-2H-1-苯并吡喃-2-one，肟3显示出与华法林和香豆素相似的抗凝作用，但其急性毒性高于参考药物。
• Evaluation of Antibacterial Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：Yue Hu、Jing Li、Chang-Wei Lv、Di Qu、Zheng Hou、Min Jia、Jiang-Tao Li、Zi-Dan Zhang、Xiao-Xing Luo、Zhi Yuan、Ming-Kai Li

  DOI：10.1515/zpch-2015-0630

  日期：2016.1.28

  Three kinds of 4-hydroxycoumarin derivatives, namely, biscoumarins (1–4), epoxydicoumarins (5–8) and dihydropyrans (9–12), were synthesized and the antibacterial activity of each of them was evaluated. The result of preliminary bioassay shows that the lowest minimal inhibitory concentration (MIC) of compounds 1 and 2 against drug-sensitive S. aureus (ATCC 29213) and methicillin-resistant S. aureus (MRSA XJ 75302, Mu50, ATCC 700699 and USA 300) is 4–64 ug/mL. Additionally, there are two classical intramolecular O—H⋯O hydrogen bonds (HBs) in the structures of biscoumarins (1–4), and their corresponding HB energies were further calculated by the density functional theory (DFT) [B3LYP/6-31G*] method.

  摘要：合成了三种4-羟基香豆素衍生物，分别为双香豆素（1-4）、环氧双香豆素（5-8）和二氢吡喃（9-12），并评估了它们的抗菌活性。初步生物测定结果显示，化合物1和2对药物敏感型金黄色葡萄球菌（ATCC 29213）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302、Mu50、ATCC 700699和USA 300）的最低最小抑制浓度（MIC）为4-64 ug/mL。此外，双香豆素（1-4）的结构中存在两个经典的分子内O—H⋯O氢键（HBs），并且它们的对应HB能量进一步通过密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算。
• P₂O₅/SiO₂as a New, Efficient and Reusable Catalyst for Preparation of 4,4′-Epoxydicoumarins Under Solvent-free Conditions
  作者：Liqiang Wu、Xiao Wang

  DOI：10.1155/2011/849795

  日期：——

  An efficient solvent-free procedure for the preparation of 4,4′-epoxydicoumarins via the ondensation of 4-hydroxycoumarin with aldehydes in the presence of catalytic amount of phosphorus pentoxide/silica gel at 110^°C is described. The advantages of this method are generality, high yields, short reaction times, ease of product isolation, low cost and ecologically friendly.

  通过在110°C下在磷酸五氧化硅胶的催化作用下，将4-羟基香豆素与醛缩合，制备4,4′-环氧基香豆素的高效无溶剂方法被描述。该方法的优点包括通用性高、产率高、反应时间短、产品分离容易、成本低且环保友好。
• DABCO-modified super-paramagnetic nanoparticles as an efficient and water-compatible catalyst for the synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>']dichromene-6,8-dione derivatives under mild reaction conditions
  作者：Zahra Heydari、Saeed Bahadorikhalili、Parviz Rashidi Ranjbar、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.4561

  日期：2018.12

  electron microscopy, vibrating‐sample magnetometer, thermogravimetric analysis, X‐ray photoelectron spectroscopy and Fourier‐transform infrared spectroscopy. This catalyst was used for the synthesis of pyrano[3,2‐c:5,6‐c']dichromene‐6,8‐dione derivatives. Several starting materials were used, and all of them led to the desired products in high isolated yields (19 examples). The catalyst also showed very

  本文基于超顺磁性氧化铁纳米粒子的固定化1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO），介绍了一种新型催化剂。对于催化剂的合成，首先通过（3-氯丙基）三甲氧基硅烷对二氧化硅-磁性氧化铁核壳纳米粒子进行功能化。然后，功能化的二氧化硅磁性氧化铁核壳纳米粒子与DABCO反应形成最终催化剂。通过扫描电子显微镜，振动样品磁力计，热重分析，X射线光电子能谱和傅里叶变换红外光谱对催化剂进行了表征。该催化剂用于合成吡喃并[3,2- c：5,6- c'] dichromene-6,8-dione衍生物。使用了几种起始原料，所有这些原料均以高分离产率获得了所需的产物（19个实例）。催化剂在反应中也显示出非常好的可重复使用性。
• Synthesis, structure, antimicrobial and antioxidant investigations of dicoumarol and related compounds
  作者：Naceur Hamdi、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.038

  日期：2008.11

  ethanol or acetic acid. Upon heating 3,3'-arylidenebis-4-hydroxycoumarins, and tetrakis-4-hydroxycoumarin derivative in anhydride acetic acid, the epoxydicoumarins (9-16) were formed. From a study of nuclear magnetic resonance and infrared spectra, intramolecularly hydrogen-bonded structures are proposed for the dicoumarols (1-8). A possible relationship between such hydrogen-bonded structures and the

  当4-羟基香豆素和在邻位，间位或对位含有不同基团的芳族醛在沸腾的乙醇中冷凝时，最终的最终产物是不同的取代的3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素（1-7）和四--4-羟基香豆素衍生物8或醋酸。在酸酐中加热3，3′-亚芳基双-4-羟基香豆素和四--4-羟基香豆素衍生物，形成环氧双香豆素（9-16）。通过对核磁共振和红外光谱的研究，提出了双香豆酚的分子内氢键结构（1-8）。提出了这样的氢键结构与化合物1-8的抗微生物和抗氧化活性之间的可能关系。