9-[N-(p-bromophenyl)-N-(phenyl)amino]phenanthrene | 690658-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-[N-(p-bromophenyl)-N-(phenyl)amino]phenanthrene
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-phenyl-9-aminophenanthrene；N-(4-bromophenyl)-N-phenylphenanthren-9-amine
• CAS: 690658-63-0
• 化学式: C₂₆H₁₈BrN
• 分子量: 424.34
• InChiKey: CQEAQFFEXLQJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[N-(p-bromophenyl)-N-(phenyl)amino]phenanthrene 、 N,N'-bis(phenantho-9-yl)-4,4'-benzidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium t-butanolate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-N,4-N-di(phenanthren-9-yl)-4-N-[4-[4-[N-phenanthren-9-yl-4-(N-phenanthren-9-ylanilino)anilino]phenyl]phenyl]-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME

  摘要：

  提供了以下式（1）所表示的芳香胺化合物和具有至少一个含有上述芳香胺衍生物的有机薄膜层的有机电致发光元件，该层以单一组分形式存在。上述有机电致发光元件在低电压下具有高发光效率和长寿命。即使在高温下也能发出蓝光。在式（1）中，Ar1和Ar2分别表示萘基等；Ar3至Ar6分别表示苯基、萘基、菲基等；Ar7至Ar10分别表示1,4-苯基等；L表示单键等；满足以下条件：（1）至少Ar3至Ar6中的一个是具有10至50个核碳原子的缩合芳基基团；（2）至少Ar1和Ar2中的一个是具有12至50个核碳原子的缩合芳基基团。

  公开号：

  EP1559706A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基苯胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-[N-(p-bromophenyl)-N-(phenyl)amino]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过热/光化学过程控制的氨基（氧膦基）芳烃的脱氧膦官能化化学发散合成多环芳香族二芳胺和咔唑

  摘要：

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00432

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME
  申请人：Jung Hye-Jin

  公开号：US20130112948A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  A heterocyclic compound represented by Formula 1A below and an organic light-emitting diode including the same: at least one of R 1 to R 7 is a group represented by Formula 1B below. in Formulae 1A and 1B, R 1 to R 9 , Ar 1 , Ar 2 , A, B, a and b are the same as described in the detailed description section of the present application. The organic light-emitting diode including an organic layer including the heterocyclic compound has a low driving voltage, high luminescence efficiency, and a long lifetime.

  化学式1A所表示的杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管：其中R1到R7中的至少一个是化学式1B所表示的基团。在化学式1A和1B中，R1到R9，Ar1，Ar2，A，B，a和b与本申请的详细说明部分中所述的相同。包括该杂环化合物的有机层的有机发光二极管具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。
• Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element employing the same
  申请人：Kawamura Hisayuki

  公开号：US20060061265A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Provided are an aromatic amine compound represented by the following Formula (1) and an organic electroluminescent element which has at least one organic thin film layer containing the above aromatic amine derivative in the form of a single component. The organic electroluminescent element described above has a high luminescent efficiency even at a low voltage and a long life. It can emit blue light even at high temperatures. In Formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent naphthyl and the like; Ar 3 to Ar 6 each represent phenyl, naphthyl, phenanthryl and the like; Ar 7 to Ar 10 each represent 1,4-phenylene and the like; L represents a single bond and the like; provided that the conditions of (1) and/or (2) are satisfied: (1) at least one of Ar 3 to Ar 6 is a condensed aryl group having 10 to 50 nuclear carbon atoms and (2) at least one of Ar 1 and Ar 2 is a condensed aryl group having 12 to 50 nuclear carbon atoms.

  提供了一种由以下式子（1）表示的芳香胺化合物和一种含有至少一种有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层以单一组分的形式含有上述芳香胺衍生物。上述有机电致发光元件在低电压下具有高发光效率和长寿命。它甚至在高温下也可以发出蓝光。在式（1）中，Ar1和Ar2分别表示萘基等；Ar3到Ar6分别表示苯基、萘基、菲基等；Ar7到Ar10分别表示1,4-苯基等；L表示单键等；前提是满足（1）和/或（2）的条件：（1）Ar3到Ar6中至少有一个是具有10至50个核碳原子的紧缩芳基基团；（2）Ar1和Ar2中至少有一个是具有12至50个核碳原子的紧缩芳基基团。
• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20150162537A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Discussed is an organic electroluminescent device including a first charge carrying layer being disposed adjacent to a first electrode; and a second charge carrying layer disposed adjacent to a second electrode, wherein the first charge carrying layer includes an emitting part, a hole injection part and a hole transporting part between the hole injection part and the emitting part, wherein at least one of the hole injection part, the hole transporting part and the emitting part includes a host material having an organic compound of Formula: wherein R is substituted or non-substituted C1 to C12 alkyl, and A and B are symmetrically or asymmetrically positioned in 2-position or 7-position of the fluorene core, and wherein each of A and B is independently selected from substituted or non-substituted aromatic group or substituted or non-substituted heterocyclic group.

  讨论的是一种有机电致发光装置，包括第一电极旁边放置的第一载荷层；以及放置在第二电极旁边的第二载荷层，其中第一载荷层包括一个发光部分，一个空穴注入部分和一个空穴传输部分，该空穴传输部分位于空穴注入部分和发光部分之间，在空穴注入部分、空穴传输部分和发光部分中的至少一个包含有机化合物的主体材料，该有机化合物的化学式为：其中R是取代或未取代的C1到C12烷基，A和B在芴核心的2-位置或7-位置对称或不对称地定位，并且A和B各自独立地选择取代或未取代的芳香基或取代或未取代的杂环基。
• Organic compound and organic light emitting diode using the same
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：EP2881446A2

  公开（公告）日：2015-06-10

  Discussed is an organic compound of Formula: wherein R is substituted or non-substituted C1 to C12 alkyl, and A and B are symmetrically or asymmetrically positioned in 2-position or 7-position of the fluorene core, and wherein each of A and B is independently selected from substituted or non-substituted aromatic group or substituted or non-substituted heterocyclic group.

  所讨论的是一种有机化合物，其化学式为 其中 R 是取代或非取代的 C1 至 C12 烷基，A 和 B 对称或不对称地位于芴核的 2 位或 7 位，且 A 和 B 各自独立地选自取代或非取代的芳香基团或取代或非取代的杂环基团。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：EP3489325A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  Discussed is an organic electroluminescent device, comprising: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; an emitting material layer between the first and second electrodes; a hole injection layer between the first electrode and the emitting material layer; and a hole transporting layer between the hole injection layer and the emitting material layer, wherein at least one of the hole injection layer, the hole transporting layer and the emitting material layer includes an organic compound of Formula: and wherein X is selected from carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, and Y is selected from aryl and arylamine.

  本文讨论的是一种有机电致发光器件，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极和第二电极之间的发光材料层；位于第一电极和发光材料层之间的空穴注入层；以及位于空穴注入层和发光材料层之间的空穴传输层，其中空穴注入层、空穴传输层和发光材料层中的至少一个包括式中的有机化合物： 和 其中 X 选自碳、氮、氧和硫，Y 选自芳基和芳基胺。