4-(3-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione | 682760-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• CAS: 682760-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 371.187
• InChiKey: RCOPDSWGQCPKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-(3-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975

文献信息

• Synthesis of Functionalized Chromenes from Meldrums Acid, 4- Hydroxycoumarin, and Ketones or Aldehydes
  作者：Maryam Sabbaghan、Issa Yavari、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620710792927358

  日期：2010.11.1

  An efficient synthesis of 4-alkyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione or 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones via reaction 4-hydroxycoumarin with Meldrum's acid and ketones or aldehydes is described.

  有效合成4-烷基-4-甲基-3,4-二氢-2H，5H-吡喃并[3,2-c]亚甲基-2,5-二酮或4-芳基-3,4-二氢-2H，描述了通过4-羟基香豆素与Meldrum酸和酮或醛反应的5H-吡喃并[3，2-c]亚甲基-2，5-二酮。
• Proline-Promoted Efficient Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydro-2<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene-2,5-diones in Aqueous Media
  作者：Issa Yavari、Maryam Sabbaghan、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.1055/s-2008-1072656

  日期：2008.5

  The reaction of 4-hydroxycoumarin with Meldrum’s acid and benzaldehydes in aqueous media in the presence of proline (10 mol%) led to 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones in good yields.

  在有脯氨酸（10 摩尔%）存在的水介质中，4-羟基香豆素与梅尔德鲁姆酸和苯甲醛反应，生成 4-芳基-3,4-二氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2,5-二酮，产率良好。