6-chloro-2-methylthieno[2,3-b]pyridine | 68236-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-2-methylthieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 68236-27-1
• 化学式: C₈H₆ClNS
• 分子量: 183.661
• InChiKey: UBNYVBBYGSDMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  288.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methylthieno[2,3-b]pyridine 、 (R)-4H-1‘-azaspiro[isoxazole-5,3‘-bicyclo[2.2.2]octan]-3-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到(R)-N-(2-methylthieno[2,3-b]pyridin-6-yl)-4H-1‘-azaspiro[isoxazole-5,3‘-bicyclo[2.2.2]octan]-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。

  公开号：

  WO2017069980A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴噻吩-5-基)-乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-chloro-2-methylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。

  公开号：

  WO2017069980A1

文献信息

• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004082687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trysin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。
• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170050964A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 —P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 7. The conversion of acetamidothiophens into thienopyridines
  作者：Otto Meth-Cohn、Brahma Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001531

  日期：——

  good yield with equimolar amounts of dimethylformamide and phosphoryl chloride in hot dichloroethane. However, undersimilar conditions but with three mol of phosphoryl chloride, 6-chlorothieno[2,3-b]pyridines are obtained. Use of phosphoryl chloride as solvent (7 mol) with three mol of dimethylformamide gives good yields of 6-chlorothieno-[2,3-b]pyridine-5-carbaldehydes. Similarly, thieno[3,2-b]-and thieno[3

  将5-取代的2-对乙酰氨基噻吩与等摩尔量的二甲基甲酰胺和磷酰氯在热的二氯乙烷中以良好的产率转化为2-对乙酰氨基噻吩-3-甲醛。然而，在相似的条件下，但是具有三摩尔的磷酰氯，获得了6-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶。与三摩尔二甲基甲酰胺一起使用磷酰氯作为溶剂（7摩尔），可以得到6-氯噻吩并-[2,3 - b ]吡啶-5-甲醛的良好收率。类似地，thieno [3,2- b ]-和thieno [3,4- b]-吡啶分别得自3-乙酰氨基噻吩和2，5-二甲基-3-乙酰氨基噻吩。探索了这些反应的机理，并将其与从乙酰苯胺形成相关喹啉中涉及的那些机理进行了比较，并表明它们涉及初始的环甲酰化。显示2-氯喹啉的类似形成具有有限的潜力。
• [EN] LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003026652A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P4-P-M-M4 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺化合物及其衍生物的公式I：P4-P-M-M4或其药学上可接受的盐形式，其中环P（如存在）是5-7成员的碳环或杂环，环M是5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。