(S)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 75738-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-2-one；(5S)-5-(4-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 75738-80-6
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: RMFNZGXVLAUJHF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium methanolate 、 氢气 、 C₄₉H₆₄FeNOP 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(S)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的酮酯不对称氢化高效和对映选择性合成手性内酯

  摘要：

  由于手性内酯及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，人们越来越重视开发有效的手性内酯合成方法。我们在此报道了由带有二茂铁基手性配体的手性铱配合物催化的苯并稠合酮酯、γ-酮酯和联芳基桥接酮酯的有效不对称氢化，以极好的收率和优异的对映选择性（高达 99%）提供一系列手性内酯产量和高达 99% ee)。

  DOI：

  10.1039/d2cc02069f

文献信息

• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。
• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• 一种镍催化不对称合成二氢呋喃2-(3H)-酮类化合物的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN113214195A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明一种镍催化不对称合成二氢呋喃‑2‑(3H)‑酮类化合物的方法，是以γ‑酮酸为原料，在0.1‑6 Mpa，50‑90℃下以氢气作为氢源的有机溶剂环境中加入镍催化剂、配体和路易斯酸进行氢化反应合成得到二氢呋喃‑2‑(3H)‑酮类化合物。本发明采用过渡金属‑路易斯酸协同催化的策略，以四水合醋酸镍作为过渡金属催化剂，具有易获得、成本低的优点；加入的三氟甲磺酸锌，大幅度降低了反应的温度，从150℃降到70℃，相比于现有技术的金属催化反应更加温和。本发明方法适应范围广（适宜）、催化体系简单，操作简便、得率及对映选择性高（得率高达97%,ee高达95%），大大降低生产成本，具有显著的社会效益和经济效益。
• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。