(S)-α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone | 228422-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S)-3-(4-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 228422-35-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DJZPNDGDGKJNEO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 4-fluorophenyl trifluoromethanesulfonate 在 (R)-N-isopropyl-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(3-aminophenoxy)-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到(S)-α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481

文献信息

• US5916786A
  申请人：——

  公开号：US5916786A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6207862B1
  申请人：——

  公开号：US6207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL 1,3-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES ET PRECURSEURS UTILISES DANS LA PRODUCTION DE 1,3-AMINO-ALCOOLS CHIRAUX
  申请人：BIOCATALYTICS, INC.

  公开号：WO1999032649A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4 diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.(FR) L'invention porte sur de nouveaux précurseurs utilisés dans la préparation de 1,3-amino-alcools chiraux. Ces précurseurs sont des 4-hydroxycarbamides chiraux, des acides 4-hydroxycarboxamiques ou des 4 hydroxyhydrazides obtenus à partir de gamma-lactones chirales, elles-mêmes dérivées de 1,4 diols par oxydation stéréosélective. Les 4-hydroxycarbamides chiraux, les acides 4-hydroxycarboxamiques ou les 4 hydroxyhydrazides sont transformés en 1,3-amino-alcools chiraux par réagencement stéréospécifique.