3-acetylamino-3-(2-thienyl)acrylonitrile | 1233219-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-acetylamino-3-(2-thienyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-acetylamino-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile；N-[(E)-2-cyano-1-thiophen-2-ylethenyl]acetamide
• CAS: 1233219-60-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: IMBWKPYMFWSSEF-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-3-(2-thienyl)acrylonitrile 在 Rh(SSRR-TangPhos)(COD)BF4 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-acetylamino-3-(2-thienyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯腈的高效RhI催化不对称加氢

  摘要：

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201000325
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-acetylamino-3-(2-thienyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acetylamino acrylonitriles

  摘要：

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylonitriles was investigated by using monophosphine and bisphosphine ligands. It was found that an Rh-QuinoxP* complex exhibited high enantioselectivities for beta-aryl substituted beta-acetylamino acrylonitriles and the Rh-JosiPhos CyPF-t-Bu complex was proven to be effective for the hydrogenation of tetrasubstituted olefins from cyclic beta-acetylamino acrylonitriles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.023