(E,3S,4S)-4-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloct-5-en-2-one | 1227492-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S,4S)-4-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloct-5-en-2-one
• CAS: 1227492-62-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: ZLWSNEMDFIOVAS-UECWQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 (E,3S,4S)-4-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloct-5-en-2-one 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,3R)-2-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-3,4-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloct-5-en-2-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(E,3S,4S)-4-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347

文献信息

• Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry
  作者：Ian Paterson、Philipp Rubenbauer

  DOI：10.1055/s-0029-1219347

  日期：2010.3

  The stereocontrolled construction of C1-C9 and C13-C23 segments of the cytotoxic macrolide iriomoteolide 1a is reported, exploiting boron aldol additions of enantiomeric lactate-derived ketones and a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。