5-{[(5-Aminomethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-methyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 842948-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(5-Aminomethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-methyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[[[5-(aminomethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 842948-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: KZYOMWNMZHOHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(5-Aminomethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-methyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-[[[5-[[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-1-[5-[[[5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡咯氨基酸的肽中β-发夹结构的成核

  摘要：

  两种含有吡咯氨基酸（1，Paa）的短肽（Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe）的合成和构象研究（2：Xaa = Ala; 3：Xaa = Val）证实了用Val残基取代2中的Ala有助于肽3在非极性溶剂如CDCl 3中采用明确定义的β-发夹构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02593-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-{[(5-Aminomethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-methyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含吡咯氨基酸的肽中β-发夹结构的成核

  摘要：

  两种含有吡咯氨基酸（1，Paa）的短肽（Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe）的合成和构象研究（2：Xaa = Ala; 3：Xaa = Val）证实了用Val残基取代2中的Ala有助于肽3在非极性溶剂如CDCl 3中采用明确定义的β-发夹构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02593-5

文献信息

• Nucleation of β-hairpin structure in a pyrrole amino acid containing peptide
  作者：Tushar K. Chakraborty、B.Krishna Mohan、S.Kiran Kumar、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02593-5

  日期：2003.1

  Synthesis and conformational studies of two short peptides containing pyrrole amino acids (1, Paa), Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe (2: Xaa=Ala; 3: Xaa=Val), were carried out in which it was established that replacement of Ala in 2 with a Val residue helps peptide 3 to adopt a well-defined β-hairpin conformation in a nonpolar solvent, like CDCl3.

  两种含有吡咯氨基酸（1，Paa）的短肽（Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe）的合成和构象研究（2：Xaa = Ala; 3：Xaa = Val）证实了用Val残基取代2中的Ala有助于肽3在非极性溶剂如CDCl 3中采用明确定义的β-发夹构象。