2-(thiophen-3-ylmethyl)oxirane | 1092108-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylmethyl)oxirane
• 英文别名: 2-[(Thiophen-3-yl)methyl]oxirane
• CAS: 1092108-69-4
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: WMOSJOFWUVLMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylmethyl)oxirane 、 3-碘-4-甲基苯酚 在 rac-salen cobalt(III) OAc 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以96%的产率得到1-(3-iodo-4-methylphenoxy)-3-(thiophen-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基卤化物在合成芳族杂环化合物的多米诺尔烷基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。

  DOI：

  10.1021/jo802180h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 环氧氯丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(thiophen-3-ylmethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  仲烷基卤化物在合成芳族杂环化合物的多米诺尔烷基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。

  DOI：

  10.1021/jo802180h

文献信息

• Application of Secondary Alkyl Halides to a Domino Aryl Alkylation Reaction for the Synthesis of Aromatic Heterocycles
  作者：Alena Rudolph、Nils Rackelmann、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802180h

  日期：2009.1.2

  intramolecular ortho-alkylation proceeds in a domino process with various termination steps, generating two new carbon−carbon or carbon−nitrogen bonds in one pot, to afford an array of polycyclic heterocycles. The use of enantioenriched substrates has shown that this palladium-catalyzed reaction is stereospecific, proceeding with minimal erosion of ee.

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。