(2-chlorophenyl)(thiophen-3-yl)methanol | 944517-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(thiophen-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-thiophen-3-ylmethanol
• CAS: 944517-98-0
• 化学式: C₁₁H₉ClOS
• 分子量: 224.711
• InChiKey: FDCVZNMNJMOSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(thiophen-3-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-氯苯基)(3-噻吩基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的二芳基和芳基杂芳基酮的不对称硅氢加成反应：在对苯二酚和新贝诺定的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200379
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到(2-chlorophenyl)(thiophen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下在连续流微反应器系统中使用在线混合器生成杂芳族锂化合物及其反应

  摘要：

  应用锂-卤素交换反应程序将亲电子取代基引入杂芳族化合物，该杂化剂在合成药物中间体中具有潜力。在这种贡献下，杂芳族锂化合物的生成和反应在配备了在线混合器的连续流动微反应器中于10°C下成功完成。广泛的反应结果表明，这种合成方法广泛适用于具有各种取代基的不同种类的杂芳族化合物。所有结果都表明，微反应器系统可以实现大规模合成的锂-卤素交换反应。

  DOI：

  10.1021/op300205j

文献信息

• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Generation and Reactions of Heteroaromatic Lithium Compounds by Using In-Line Mixer in a Continuous Flow Microreactor System at Mild Conditions
  作者：Binjie Liu、Yong Fan、Xiaoming Lv、Xiaofeng Liu、Yongtai Yang、Yu Jia

  DOI：10.1021/op300205j

  日期：2013.1.18

  lithium–halogen exchange reaction procedure was applied to introduce electrophilic substituents to the heteroaromatics, which exhibited potential in the syntheses of pharmaceutical intermediates. In this contribution, generation and reactions of heteroaromatic lithium compounds were successfully accomplished at 10 °C in a continuous flow microreactor equipped with an in-line mixer. Extensive reaction results revealed

  应用锂-卤素交换反应程序将亲电子取代基引入杂芳族化合物，该杂化剂在合成药物中间体中具有潜力。在这种贡献下，杂芳族锂化合物的生成和反应在配备了在线混合器的连续流动微反应器中于10°C下成功完成。广泛的反应结果表明，这种合成方法广泛适用于具有各种取代基的不同种类的杂芳族化合物。所有结果都表明，微反应器系统可以实现大规模合成的锂-卤素交换反应。