1-chloro-6-(thien-3-yl)hexane | 361203-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-chloro-6-(thien-3-yl)hexane
• 英文别名: 3-(6-Chlorohexyl)thiophene
• CAS: 361203-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₅ClS
• 分子量: 202.748
• InChiKey: TVHUIPGOBORGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6-(thien-3-yl)hexane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(6-chlorohexyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1-溴-6-氯己烷 在 锌 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-chloro-6-(thien-3-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  制备官能化聚-3-烷基噻吩的有机锌路线

  摘要：

  1980年，两组报道了利用2,5-二溴噻吩通过Ni催化的方法合成未取代的聚噻吩。从那时起，几种不同类型的催化剂被用于 2,5 二溴噻吩的聚合反应。不幸的是，低分子量聚合物通常是由这些尝试产生的。尽管这些方法提供了有趣的材料，但由于缺乏可加工性，使用这种聚合物存在很大障碍。为了克服这一困难，在噻吩环的 3 位上引入了烷基链。在众多方法中，最常用的是金属催化的交叉偶联聚合，合成的含C4以上烷基的聚噻吩可溶于普通有机溶剂。然而，这种行之有效的方法，具有产生不一致结果和区域随机聚合物的显着缺点。众所周知，3-取代聚噻吩的区域规则性在电子和光学器件中起着关键作用。因此，开发制备高度区域规则的头对尾聚-3-烷基噻吩的有效方法具有很高的价值。这个目标是由两个研究小组分别实现的。Rieke 及其同事报道了一种利用溴化噻吩基锌制备区域规则聚 3 烷基噻吩的合成方法。另一种合成方法，即 McCullough 方法，是通过使用

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2071

文献信息

• A practical synthesis of functionalized alkyl-oligothiophenes for molecular self-assembly
  作者：R. Michalitsch、A. Elkassmi、A. Yassar、F. Gamier

  DOI：10.1002/jhet.5570380317

  日期：2001.5

  A synthesis for oligothiophenes that carry an alkyl sidechain with a terminal thiol group is presented. The procedure consists of three basic steps and uses well-known and simple synthetic chemistry. Nevertheless, this strategy for preparing functionalized oligothiophenes provides overall yields that are as high as 25–30% and represents a convenient route towards this interesting class of materials

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。
• An Organozinc Route for the Preparation of Functionalized Poly-3-alkylthiophenes
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2071

  日期：2012.6.20

  results obtained from the study on the preparation of polythiophenes bearing several different functional groups. In 2003, McCullough et al. reported the synthesis of poly[3-(6-diethylphosphorylhexyl)thiophene] utilizing the Stille method. This synthesis required a difficult monobromination as well as cryogenic condition (−70 C) for the preparation of the reactive organometallic intermediate. This study

  1980年，两组报道了利用2,5-二溴噻吩通过Ni催化的方法合成未取代的聚噻吩。从那时起，几种不同类型的催化剂被用于 2,5 二溴噻吩的聚合反应。不幸的是，低分子量聚合物通常是由这些尝试产生的。尽管这些方法提供了有趣的材料，但由于缺乏可加工性，使用这种聚合物存在很大障碍。为了克服这一困难，在噻吩环的 3 位上引入了烷基链。在众多方法中，最常用的是金属催化的交叉偶联聚合，合成的含C4以上烷基的聚噻吩可溶于普通有机溶剂。然而，这种行之有效的方法，具有产生不一致结果和区域随机聚合物的显着缺点。众所周知，3-取代聚噻吩的区域规则性在电子和光学器件中起着关键作用。因此，开发制备高度区域规则的头对尾聚-3-烷基噻吩的有效方法具有很高的价值。这个目标是由两个研究小组分别实现的。Rieke 及其同事报道了一种利用溴化噻吩基锌制备区域规则聚 3 烷基噻吩的合成方法。另一种合成方法，即 McCullough 方法，是通过使用