6-Acetonyl-β-resorcylsaeuremethylester | 15346-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Acetonyl-β-resorcylsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2,4-dihydroxy-6-(2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 15346-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: OICHMTBJLSSOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxobutanoimidazolide ethylene ketal 、 1,3,5-tris(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3,5-triene 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到6-Acetonyl-β-resorcylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a002

文献信息

• A Total Synthesis of Xestodecalactone A and Proof of Its Absolute Stereochemistry:  Interesting Observations on Dienophilic Control with 1,3-Disubstituted Nonequivalent Allenes
  作者：Toshiharu Yoshino、Fay Ng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja064270e

  日期：2006.11.1

  A concise total synthesis of xestodecalactone A, utilizing a Diels-Alder strategy is described. The focal Diels-Alder reaction relied on an "ynoate" dienophile to rapidly assemble the required resorcylinic acid scaffold. During this study, Diels-Alder cycloaddition reactions involving 1,3-disubstituted nonequivalent allene dienophiles were studied, and some surprising results were encountered.

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。
• STOSSEL, D.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4901-4908
  作者：STOSSEL, D.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——