1,3,5-tris(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3,5-triene | 102342-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3,5-tris(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,3,5-tris(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene；[(1Z,3Z)-1-methoxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)hexa-1,3,5-trienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 102342-54-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si₃
• 分子量: 374.7
• InChiKey: COWDDPHVKCEGIB-BNXAACBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 1,3,5-tris(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3,5-triene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a002

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Simple synthesis of biphenyls with the 2-carbomethoxy-3,5-dihydroxyphenyl moiety
  作者：D. Stossel、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00386a042

  日期：1987.5