3,5-dibromo-4-methoxyphenyl 4-(3-isobutyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate | 1422528-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-methoxyphenyl 4-(3-isobutyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate
• 英文别名: (3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl) 4-[3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]benzenesulfonate；(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl) 4-[3-(2-methylpropyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]benzenesulfonate
• CAS: 1422528-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂N₂O₅S
• 分子量: 562.279
• InChiKey: NBHVGROKPFFJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑啉-2-酮 在 氯磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 3,5-dibromo-4-methoxyphenyl 4-(3-isobutyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯基 4-(2-oxo-3-alkylimidazolidin-1-yl)苯磺酸盐的支链烷基作为独特的细胞色素 P450 1A1 活化的抗有丝分裂前药：生物学评价和生物活化机制

  摘要：

  我们最近发现了一个新的前药家族，它衍生自 4-(2-oxo-3-imidazolidin-1-yl) 苯磺酸盐 (PIB-SOs)，可被细胞色素 P450 1A1 (CYP1A1) 生物活化成有效的抗有丝分裂剂，称为苯基 4-( 2-氧代-3-烷基咪唑啉-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）。基于 CYP1A1 将 PAIB-SOs N-脱烷基化为它们相应的 PIB-SOs，PAIB-SOs对人乳腺癌细胞显示出显着的选择性。在这项研究中，我们评估了 PAIB-SOs 生物活化为 PIB-SOs 的分子机制，方法是通过支链烷基（如异丙基）在 PAIB-SOs 的咪唑啉-2-酮 (IMZ) 部分上支化直链烷基链，异丁基和秒-丁基。我们的结果表明，在 IMZ 部分带有异丁基基团和在芳环 B 的 3、3、5 或 3、4、5 位上带有甲氧基、氯或溴基团的 PAIB-SO 表现出抗增殖活性，范围为 0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114003

文献信息

• Substituted 2-Imidazolidinones and 2-Imidazolones and Their Use in the Treatment of Cancer
  申请人：C.-Gaudreault Rene

  公开号：US20140315968A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 4 , R 8 , X and Y as defined herein are provided as useful for the inhibition of certain types of cancer cells, amongst others, breast cancer cells, or for the manufacture of anti-cancer agents.
• SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDINONES AND 2-IMIDAZOLONES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20160184270A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 4 , R 8 , X and Y as defined herein are provided as useful for the inhibition of certain types of cancer cells, amongst others, breast cancer cells, or for the manufacture of anti-cancer agents.
• US9278937B2
  申请人：——

  公开号：US9278937B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• US9579306B2
  申请人：——

  公开号：US9579306B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• Branched alkyl of phenyl 4-(2-oxo-3-alkylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates as unique cytochrome P450 1A1-activated antimitotic prodrugs: Biological evaluation and mechanism of bioactivation
  作者：Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Mathieu Gagné-Boulet、Vincent Ouellette、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、René C.-Gaudreault、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114003

  日期：2022.2

  from phenyl 4-(2-oxo-3-imidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) bioactivatable by cytochrome P450 1A1 (CYP1A1) into potent antimitotics referred to as phenyl 4-(2-oxo-3-alkylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PAIB-SOs). PAIB-SOs display significant selectivity toward human breast cancer cells based on the N-dealkylation of PAIB-SOs into their corresponding PIB-SOs by CYP1A1. In this study, we

  我们最近发现了一个新的前药家族，它衍生自 4-(2-oxo-3-imidazolidin-1-yl) 苯磺酸盐 (PIB-SOs)，可被细胞色素 P450 1A1 (CYP1A1) 生物活化成有效的抗有丝分裂剂，称为苯基 4-( 2-氧代-3-烷基咪唑啉-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）。基于 CYP1A1 将 PAIB-SOs N-脱烷基化为它们相应的 PIB-SOs，PAIB-SOs对人乳腺癌细胞显示出显着的选择性。在这项研究中，我们评估了 PAIB-SOs 生物活化为 PIB-SOs 的分子机制，方法是通过支链烷基（如异丙基）在 PAIB-SOs 的咪唑啉-2-酮 (IMZ) 部分上支化直链烷基链，异丁基和秒-丁基。我们的结果表明，在 IMZ 部分带有异丁基基团和在芳环 B 的 3、3、5 或 3、4、5 位上带有甲氧基、氯或溴基团的 PAIB-SO 表现出抗增殖活性，范围为 0