(E)-3-(oct-1en-1-yl)thiophene | 1421336-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(oct-1en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-[(E)-oct-1-enyl]thiophene
• CAS: 1421336-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: CPTXMCDZIJSMHQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1-辛炔 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride 、 dichloroalane bis(tetrahydrofuran) solvate 、 三乙烯二胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(oct-1en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  ZrCl2（eta-C5Me5）2-AlHCl2。（THF）2：末端炔烃的有效加氢铝化和衍生的丙氨酸的交叉偶联。

  摘要：

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc37537k

文献信息

• ZrCl2(η-C5Me5)2-AlHCl2·(THF)2: efficient hydroalumination of terminal alkynes and cross-coupling of the derived alanes
  作者：Philip Andrews、Christopher M. Latham、Marc Magre、Darren Willcox、Simon Woodward

  DOI：10.1039/c2cc37537k

  日期：——

  with exceptional chemo-, regio- and stereoselectivity under efficient ZrCl(2)(eta-C(5)Me(5))(2) catalysis (2-5 mol%). The resulting vinyl alanes undergo palladium cross-coupling with a wide range of sp(2) electrophiles (aryl, heteroaryl and vinyl halides/pseudohalides) in good to excellent yields.

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。