3-amino-2-cyano-7-methyl-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-2-cyano-7-methyl-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-2-cyano-7-methyl-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: ZXYPNRZATKWCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二腈 、 2-thioxo-4-phenyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-amino-2-cyano-7-methyl-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications leading to changes in supramolecular aggregation of thiazolo[3, 2-a]pyrimidines: Insights into their conformational features

  摘要：

  化合物7-甲基-3,5-二苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（1）、3-氨基-2-氰基-7-甲基-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（2）、2-二甲氨基亚甲基-7-甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（3）、2-（3-氰基-亚苄基）-5-（4-羟基-苯基）-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯；与N，N-二甲基-甲酰胺（4）和3-乙氧羰甲基-5-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（5）已被合成，并通过晶体学评估了它们的结构。化合物1在空间群Pı̄中结晶，Z=8，不对称单元中有四个分子。化合物2也在空间群Pı̄中结晶，Z=4，不对称单元容纳两个分子。化合物3属于P21/c，Z=4，化合物4在Pbc2 1中结晶，Z=4，化合物5属于Pı̄，Z=2。在所有上述化合物中，位于噻唑并嘧啶环C5位置的芳基环几乎垂直。对于具有取代苯环的化合物，芳基向上构象占主导地位。然而，对于具有未取代苯环的化合物，采用芳基向下构象。通过在（1-5）的主分子骨架的C2、C3、C6位置和C5的芳基上变化取代基，我们观察到了分子间相互作用模式的显著差异。化合物的堆积特征受C-H…O、C-H…N、N-H…N、O-H…N、C-H…π和π…π弱相互作用的控制。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0694-9