(+/-)-1-benzyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one | 62965-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-cis-3,4-dimethyl-1-(phenylmethyl)-azetidin-2-one；1-benzyl-cis-3,4-dimethylazetidinone；1-Benzyl-cis-3,4-dimethyl-2-azetidinone；(3S,4R)-1-benzyl-3,4-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 62965-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OKVICDHXGCQBTC-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Dimethyl-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β内酰胺的不对称合成：电子的立体控制的不对称串联Michael加成和烷基化之后- [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH = CHME]。的X射线晶体结构（RS）-E - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH = CHME]

  摘要：

  迈克尔加成甲基锂到E-巴豆络合物（RS） - [η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO） - （PPH 3）COCHCHMe]，随后用甲基碘将所得烯醇化物的捕集，得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）中CHME 2 ]的（de> 100：1），也通过处理（RS）的生成- [（η 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（OMe）2 ]与三当量的甲基锂和甲基碘。除此之外-丁基锂生成（RS）-E-巴豆酰基络合物，然后用甲醇质子化，具有非对映选择性高。用甲基碘淬火得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）的CH（Me）中-Bu]，也通过处理任一对映异构体的[（η产生5 C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（Me）OMe]与两个当量

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88065-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-methylbut-2-enamide 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+/-)-1-benzyl-3β,4β-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1435 - 1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one-pot conversion of an aziridine to a β-lactam using nickel tetracarbonyl
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1039/c39880000710

  日期：——

  A one-pot, inert atmosphere conversion of an aziridine to a β-lactam has been achieved, using nickel tetracarbonyl, in which the less substituted C–N bond is carbonylated.

  使用四羰基镍将一氮丙啶一锅法在惰性气氛下转化为β-内酰胺，其中取代度较低的C–N键被羰基化。
• Stereoselective conjugate addition - alkylations of α,β-unsaturated iron acyls
  作者：Lanny S. Liebeskind、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98623-4

  日期：1985.1

  Conjugate additions and conjugate addition-alkylations proceed with very high stereoselectivity to α,β-unsaturated acyls of n5 -CpFe(CO)(PPh3). Oxidative cleavage of the products provides high yields of organic acid derivatives (esters, β-lactams) with almost complete control of relative stereochemistry.

  共轭加成和共轭加成-烷基化对n 5 -CpFe（CO）（PPh 3）的α，β-不饱和酰基具有很高的立体选择性。产物的氧化裂解提供了高产率的有机酸衍生物（酯，β-内酰胺），几乎完全控制了相对立体化学。
• The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1021/jo00296a070

  日期：1990.4
• Synthesis of .beta.-lactam antibiotics by the sulfeno-cycloamination
  作者：Masataka Ihara、Yo Haga、Mariko Yonekura、Tatsushi Ohsawa、Keiichiro Fukumoto、Tetsuii Kametani

  DOI：10.1021/ja00363a023

  日期：1983.11
• Asymmetric synthesis of erythro and threo .alpha.-substituted .beta.-amino esters
  作者：Joel M. Hawkins、Timothy A. Lewis

  DOI：10.1021/jo00082a025

  日期：1994.2