4-benzyl-1-trimethylsilyloxylbicyclo<3.1.0>hexane | 153788-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1-trimethylsilyloxylbicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 4-benzyl-1-trimethylsilyloxylbicyclo[3.1.0]hexane；(4-Benzyl-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 153788-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: TVTFJYCMRHOOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-trimethylsilyloxylbicyclo<3.1.0>hexane 在 sodium acetate 、 三氯化铁 作用下， 生成 (+/-)-4-benzyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）介导的三甲基甲硅烷氧基环丙基醚的转化：第2部分：一种新的4-取代的-2-环己烯酮合成

  摘要：

  在2-环戊烯酮中共轭添加各种格氏试剂，得到了许多甲硅烷基烯醇醚（1），它们由Et 2 Zn / CH 2 I 2生成，以高收率得到了相应的环丙基甲硅烷基醚（2）。氯化铁环膨胀，然后碱消除所得的β-氯代酮，以中等至良好的总收率得到4-取代的2-环己烯酮（4）。整个过程提供了从2-环戊烯酮到这些烯酮的方便的三步路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00817-r
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3-benzyl-1-trimethylsilyloxylcyclopent-1-ene 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-benzyl-1-trimethylsilyloxylbicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  铁（III）介导的三甲基甲硅烷氧基环丙基醚的转化：第2部分：一种新的4-取代的-2-环己烯酮合成

  摘要：

  在2-环戊烯酮中共轭添加各种格氏试剂，得到了许多甲硅烷基烯醇醚（1），它们由Et 2 Zn / CH 2 I 2生成，以高收率得到了相应的环丙基甲硅烷基醚（2）。氯化铁环膨胀，然后碱消除所得的β-氯代酮，以中等至良好的总收率得到4-取代的2-环己烯酮（4）。整个过程提供了从2-环戊烯酮到这些烯酮的方便的三步路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00817-r

文献信息

• Synthesis of cyclopropyl silyl ethers and their facile ring opening by photoinduced electron transfer as key step in radical/radical cationic cascade reactions
  作者：Prashant A. Waske、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.034

  日期：2005.10

  Various ring-fused cyclopropyl silyl ethers with an benzylic, olefinic or acetylenic side chain have been synthesized. Upon oxidative photoinduced electron transfer (PET) the cyclopropane ring opens and forms a reactive β-keto radical, which undergoes intramolecular cyclization. In some cases we observed only formation of ring opened non-cyclized products. With olefinic side chain 5-exo-trig mode of

  已经合成了具有苄基，烯烃或炔属侧链的各种环稠合的环丙基甲硅烷基醚。氧化光诱导电子转移（PET）后，环丙烷环打开并形成反应性β-酮基，该基团经过分子内环化。在某些情况下，我们仅观察到开环的非环化产物的形成。用烯烃侧链发生5- exo - trig环化模式，而不是6- endo - trig环化模式，而在炔属侧链的情况下，我们观察到6- endo环化。
• A new 4-substituted-2-Cyclohexenone synthesis
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、David F. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79311-7

  日期：1993.11

  Conjugate addition of a variety of Grignard reagents to 2-cyclopentenone followed by cyclopropanation of the resulting enol ethers gave a range of substituted cyclopropyl silyl ethers in good yield. Treatment of these cyclopropyl silyl ethers with ferric chloride in DMF gave the one carbon ring expanded beta-chloro ketones which were eliminated to the corresponding 4- substituted-2-cyclohexenones.