2,6-bis(3-methylphenyl)-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)phenolate | 1245527-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-methylphenyl)-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)phenolate
• 英文别名: 2,6-Bis(3-methylphenyl)-4-(2,4,6-triphenylpyridin-1-ium-1-yl)phenolate
• CAS: 1245527-24-5
• 化学式: C₄₃H₃₃NO
• 分子量: 579.741
• InChiKey: KGENZSACAMKXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3-methylphenyl)propan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 2,6-bis(3-methylphenyl)-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)phenolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of crystalline solvates formed of pyridinium N-phenoxide (Reichardt's-type) betaine dyes and alcohols

  摘要：

  我们合成了四种新的赖氏甜菜碱染料，它们具有两个不同连接的甲苯基取代基（2-4）或类似的 1-萘基衍生物（5），并介绍了它们的负溶解色度。变温核磁共振光谱显示，二萘基衍生物 5 和相应的中间体硝基苯酚 9d 在溶液中形成构象异构体。利用 X 射线衍射方法研究了七种醇溶剂复合物的晶体结构，包括未取代的母体化合物（1）和不同的醇[1-EtOH (1 : 1)、1-i-PrOH (1 : 1)、2-MeOH (1 : 2)、3-i-PrOH (1 : 1)、3-n-BuOH (1 : 1)、4-EtOH (1 : 2) 和 5-MeOH (1 : 3)]。甜菜碱染料在固态下以真正的齐聚物基态结构存在，苯氧基环和吡啶鎓环之间呈扭曲构象。除 3a [3-i-PrOH (1 : 1)]外，复合物中的醇客体都与苯氧基单元的氧原子氢键结合，而在 3 的 i-PrOH 复合物中，醇形成了三聚簇，与甜菜碱框架没有特定的相互作用。从晶体中的堆积模式来看，溶解的甜菜碱可分为具有口袋状主排列的配位型包合物[1-EtOH（1:1）、1-i-PrOH（1:1）、2-MeOH（1:2）、3-n-BuOH（1:1）、4-EtOH（1:2）和 5-MeOH（1:3）]，或具有通道型拓扑结构的真正包合物[3-i-PrOH（1:1）]。

  DOI：

  10.1039/b9nj00540d

文献信息

• Synthesis and structures of crystalline solvates formed of pyridinium N-phenoxide (Reichardt's-type) betaine dyes and alcohols
  作者：Sandra Kurjatschij、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1039/b9nj00540d

  日期：——

  Four new betaine dyes of the Reichardt's type featuring two tolyl substituents in different attachment (2–4) or being an analogous 1-naphthyl derivative (5) have been synthesized and described with reference to their negative solvatochromism. The dinaphthyl derivative 5 and also a corresponding intermediate nitrophenol 9d were shown with variable-temperature NMR spectroscopy to form conformational atropisomers in solution. Crystal structures of seven alcoholic solvent complexes including the unsubstituted parent compound (1) and different alcohols [1·EtOH (1 : 1), 1·i-PrOH (1 : 1), 2·MeOH (1 : 2), 3·i-PrOH (1 : 1), 3·n-BuOH (1 : 1), 4·EtOH (1 : 2) and 5·MeOH (1 : 3)] have been studied using X-ray diffraction methods. The betaine dyes exist as genuine zwitterion ground state structures in the solid state with twisted conformation between the phenoxide and pyridinium rings. With the exception of 3a [3·i-PrOH (1 : 1)], the alcohol guests in the complexes are hydrogen bonded to the oxygen atom of the phenoxide units, whereas in the i-PrOH complex of 3, the alcohol forms trimeric clusters without specific interaction with the betaine framework. From the packing modes in the crystals, the solvated betaines may be classified either as co-ordination type inclusion compounds with pocket-like host arrangements [1·EtOH (1 : 1), 1·i-PrOH (1 : 1), 2·MeOH (1 : 2), 3·n-BuOH (1 : 1), 4·EtOH (1 : 2) and 5·MeOH (1 : 3)], or a true clathrate with channel-type topology [3·i-PrOH (1 : 1)].

  我们合成了四种新的赖氏甜菜碱染料，它们具有两个不同连接的甲苯基取代基（2-4）或类似的 1-萘基衍生物（5），并介绍了它们的负溶解色度。变温核磁共振光谱显示，二萘基衍生物 5 和相应的中间体硝基苯酚 9d 在溶液中形成构象异构体。利用 X 射线衍射方法研究了七种醇溶剂复合物的晶体结构，包括未取代的母体化合物（1）和不同的醇[1-EtOH (1 : 1)、1-i-PrOH (1 : 1)、2-MeOH (1 : 2)、3-i-PrOH (1 : 1)、3-n-BuOH (1 : 1)、4-EtOH (1 : 2) 和 5-MeOH (1 : 3)]。甜菜碱染料在固态下以真正的齐聚物基态结构存在，苯氧基环和吡啶鎓环之间呈扭曲构象。除 3a [3-i-PrOH (1 : 1)]外，复合物中的醇客体都与苯氧基单元的氧原子氢键结合，而在 3 的 i-PrOH 复合物中，醇形成了三聚簇，与甜菜碱框架没有特定的相互作用。从晶体中的堆积模式来看，溶解的甜菜碱可分为具有口袋状主排列的配位型包合物[1-EtOH（1:1）、1-i-PrOH（1:1）、2-MeOH（1:2）、3-n-BuOH（1:1）、4-EtOH（1:2）和 5-MeOH（1:3）]，或具有通道型拓扑结构的真正包合物[3-i-PrOH（1:1）]。