5-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1-(triisopropylsiloxy)cyclopent-1-ene | 1401226-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1-(triisopropylsiloxy)cyclopent-1-ene
• 英文别名: [5-(4-Bromophenyl)-5-methoxycyclopenten-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1401226-95-6
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₂Si
• 分子量: 425.481
• InChiKey: GLNVRSJXLQWYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(1-methoxyvinyl)-benzene 、 1-triisopropylsilyloxy-1,2-propadiene 在 tris((tris(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)silyl)ethynyl)phosphane 、 Zeise's dimer 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(4-bromophenyl)-2-methoxy-1-(triisopropylsiloxymethylidene)cyclobutane 、 (E)-2-(4-bromophenyl)-2-methoxy-1-(triisopropylsiloxymethylidene)cyclobutane 、 5-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1-(triisopropylsiloxy)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Selective Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction Using Platinum(II) Catalyst with Hollow-shaped Triethynylphosphine

  摘要：

  基于铂-膦催化剂对烯炔的电亲和激活，成功实现了烯炔硅醚与乙烯醚的分子间[2 + 2]环加成反应，获得了相应的亚甲基环丁烷，产率良好。使用体积较大的三烷基膦作为配体对于实现高度选择性的[2 + 2]环加成反应是不可或缺的。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.786

文献信息

• Selective Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction Using Platinum(II) Catalyst with Hollow-shaped Triethynylphosphine
  作者：Masaru Ebisawa、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2012.786

  日期：2012.8.5

  Intermolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of an allenyl silyl ether with vinyl ethers was realized on the basis of electrophilic activation of the allene by the platinum–phosphine catalyst, affording the corresponding methylenecyclobutanes in good yield. The use of the bulky trialkynylphosphine as a ligand was indispensable to achieve highly selective [2 + 2] cycloaddition.

  基于铂-膦催化剂对烯炔的电亲和激活，成功实现了烯炔硅醚与乙烯醚的分子间[2 + 2]环加成反应，获得了相应的亚甲基环丁烷，产率良好。使用体积较大的三烷基膦作为配体对于实现高度选择性的[2 + 2]环加成反应是不可或缺的。