3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose | 716357-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: [[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4-chlorobenzoyl)oxymethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-difluoromethyl]-diethoxy-sulfidophosphanium
• CAS: 716357-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₆ClF₂O₈PS
• 分子量: 530.911
• InChiKey: RRXPNPNOEBEYQV-LORHWOILSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 5-O-(4-chlorobenzoyl)-1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  受保护的核苷3'-磷酸的膦硫代二氟亚甲基类似物的第二代合成

  摘要：

  描述了一种实用的八步合成关键中间体14的方法，该方法可从α-d-木糖获得19％的总收率。制备可以以克为单位进行，并且涉及有机镁试剂2d的使用。制备15可证明衍生物14转化为标题化合物的能力。此外，中间体12的X射线晶体学提供了有关二氟硫代磷酸酯的第一结构数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.082
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl 1,1-difluoro-1-bromomethane phosphonothioate 、 5-O-(4-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-pentofuranose03-urose 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  受保护的核苷3'-磷酸的膦硫代二氟亚甲基类似物的第二代合成

  摘要：

  描述了一种实用的八步合成关键中间体14的方法，该方法可从α-d-木糖获得19％的总收率。制备可以以克为单位进行，并且涉及有机镁试剂2d的使用。制备15可证明衍生物14转化为标题化合物的能力。此外，中间体12的X射线晶体学提供了有关二氟硫代磷酸酯的第一结构数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.082