3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose | 716357-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: [[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4-chlorobenzoyl)oxymethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-difluoromethyl]-diethoxy-sulfidophosphanium
• CAS: 716357-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₆ClF₂O₈PS
• 分子量: 530.911
• InChiKey: RRXPNPNOEBEYQV-LORHWOILSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 5-O-(4-chlorobenzoyl)-1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  受保护的核苷3'-磷酸的膦硫代二氟亚甲基类似物的第二代合成

  摘要：

  描述了一种实用的八步合成关键中间体14的方法，该方法可从α-d-木糖获得19％的总收率。制备可以以克为单位进行，并且涉及有机镁试剂2d的使用。制备15可证明衍生物14转化为标题化合物的能力。此外，中间体12的X射线晶体学提供了有关二氟硫代磷酸酯的第一结构数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.082
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl 1,1-difluoro-1-bromomethane phosphonothioate 、 5-O-(4-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-pentofuranose03-urose 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  受保护的核苷3'-磷酸的膦硫代二氟亚甲基类似物的第二代合成

  摘要：

  描述了一种实用的八步合成关键中间体14的方法，该方法可从α-d-木糖获得19％的总收率。制备可以以克为单位进行，并且涉及有机镁试剂2d的使用。制备15可证明衍生物14转化为标题化合物的能力。此外，中间体12的X射线晶体学提供了有关二氟硫代磷酸酯的第一结构数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.082

文献信息

• Second-generation synthesis of protected phosphonothiodifluoromethylene analogues of nucleoside-3′-phosphates
  作者：Irina Kalinina、Arnaud Gautier、Carmen Salcedo、Jean-Yves Valnot、Serge R Piettre

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.082

  日期：2004.5

  A practical, eight-step synthesis of the key intermediate 14 in 19% overall yield from α-d-xylose is described. The preparation can be carried out on multi-gram scale and involves the use of the organomagnesium reagent 2d. The capability of derivative 14 to be transformed into the title compounds is examplified by the preparation of 15. Additionally, X-ray crystallography of intermediate 12 provided

  描述了一种实用的八步合成关键中间体14的方法，该方法可从α-d-木糖获得19％的总收率。制备可以以克为单位进行，并且涉及有机镁试剂2d的使用。制备15可证明衍生物14转化为标题化合物的能力。此外，中间体12的X射线晶体学提供了有关二氟硫代磷酸酯的第一结构数据。