methyl 2-bromo-2-phenylethyl sulfone | 59059-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-phenylethyl sulfone
• 英文别名: 1-methylsulfonyl-2-bromo-2-phenylethane；(1-bromo-2-methylsulfonylethyl)benzene
• CAS: 59059-80-2
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂S
• 分子量: 263.155
• InChiKey: YBRAOJRURQGUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: chloroform (67-66-3); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  391.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-phenylethyl sulfone 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(E)-methyl styryl sulfone
  参考文献：
  名称：

  单和二溴取代的甲基乙烯基砜与CH-酸烯醇化物的缩合产物

  摘要：

  Bromomethyl (E)-2-phenylethenyl and bromomethyl (Z)-1-bromo-2-phenylethenyl sulfones undergo condensation with enolates generated from malononitrile, dimethyl malonate, methyl and ethyl acetoacetate using NaH in THF to give tetrahydrothiophene S,S-dioxides. Methyl (E)-1-bromo-2-phenylethenyl and methyl (E)-2-bromo-2-phenylethenyl sulfones react with sodium malononitrile to give 2-[2-(methylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile. The bromomethyl-(E)-2-bromo-2-phenyl ethenyl sulfone reacts with sodium malononitrile to give 2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile exclusively.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0058-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲磺酰溴 在 氯化锌 双氧水 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-bromo-2-phenylethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of bromo substituted tetrahydrofuran sulfones

  摘要：

  一种制备β-溴烷基磺酮和β-溴烯基磺酮的方法，通过在氢过氧化物存在下，将磺酸溴化物与烯烃或乙炔进行加成反应，并可选地加入金属盐。通过随后的脱溴反应，可以获得用于进一步合成和生物活性化合物的起始原料。

  公开号：

  US04022804A1

文献信息

• Process for the production of bromo substituted tetrahydrofuran sulfones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04022804A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  A process for the manufacture of .beta.-bromoalkylsulfones and .beta.-bromoalkenylsulfones by addition reaction of sulfonic acid bromides with olefins or acetylenes in the presence of hydroperoxide and, optionally, of metal salts. Starting materials for further syntheses and for biologically active compounds may be obtained by subsequent dehydrobromination of the addition products.

  一种制备β-溴烷基磺酮和β-溴烯基磺酮的方法，通过在氢过氧化物存在下，将磺酸溴化物与烯烃或乙炔进行加成反应，并可选地加入金属盐。通过随后的脱溴反应，可以获得用于进一步合成和生物活性化合物的起始原料。
• US4022804A
  申请人：——

  公开号：US4022804A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Condensation products of mono-and dibromo-substituted methyl vinyl sulfones with CH-acids enolates
  作者：V. A. Vasin、I. Yu. Bolusheva、V. V. Razin

  DOI：10.1007/s10593-008-0058-9

  日期：2008.4

  Bromomethyl (E)-2-phenylethenyl and bromomethyl (Z)-1-bromo-2-phenylethenyl sulfones undergo condensation with enolates generated from malononitrile, dimethyl malonate, methyl and ethyl acetoacetate using NaH in THF to give tetrahydrothiophene S,S-dioxides. Methyl (E)-1-bromo-2-phenylethenyl and methyl (E)-2-bromo-2-phenylethenyl sulfones react with sodium malononitrile to give 2-[2-(methylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile. The bromomethyl-(E)-2-bromo-2-phenyl ethenyl sulfone reacts with sodium malononitrile to give 2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile exclusively.