2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-propionitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-thiophen-2-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: HJHOVOQRDYSEDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)buta-2,3-dienoate 、 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile 在 三乙烯二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-cyano-1-methyl-3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过胺引发的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 环化合成 1,2-稠合苯并咪唑

  摘要：

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00679
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过胺引发的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 环化合成 1,2-稠合苯并咪唑

  摘要：

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00679

文献信息

• Synthesis of 1,2-Fused Benzimidazoles by Amine-Initiated [3 + 3] Annulations of β′-Acetoxy Allenoates with 1C,3N-Bisnucleophiles
  作者：Chunjie Ni、Shiyu Pan、Chen Yuan、Shuya Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00679

  日期：2023.7.7

  well with a wide substrate scope, delivering novel 1,2-fused benzimidazole derivatives in moderate to good yields. In addition, preliminary attempts on the asymmetric version of this reaction have been explored by using cinchona alkaloid-based tertiary amines.

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。